Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

пропанон		бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи	Корень названия
	проп-
	пент-
	гекс-
	гепт-
	дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула	Название по систематической номенклатуре	Тривиальное название
Углеводороды
CH 4	метан	болотный газ
CH 2 =CH 2	этен	этилен
CH 2 =CH-CH 3	пропен	пропилен
CH≡CH	этин	ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2	бутадиен-1,3	дивинил
	2-метилбутадиен-1,3	изопрен
	метилбензол	толуол
	1,2-диметилбензол	орто -ксилол (о -ксилол)
	1,3-диметилбензол	мета -ксилол (м -ксилол)
	1,4-диметилбензол	пара -ксилол (п -ксилол)
	винилбензол	стирол
Спирты
CH 3 OH	метанол	метиловый спирт, древесный спирт
CH 3 CH 2 OH	этанол	этиловый спирт
CH 2 =CH-CH 2 -OH	пропен-2-ол-1	аллиловый спирт
	этандиол-1,2	этиленгликоль
	пропантриол-1,2,3	глицерин
	фенол (гидроксибензол)	карболовая кислота
	1-гидрокси-2-метилбензол	орто -крезол (о -крезол)
	1-гидрокси-3-метилбензол	мета -крезол (м -крезол)
	1-гидрокси-4-метилбензол	пара -крезол (п -крезол)
	фенилметанол	бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
	метаналь	формальдегид
	этаналь	уксусный альдегид, ацетальдегид
	пропеналь	акриловый альдегид, акролеин
	бензальдегид	бензойный альдегид
	пропанон	ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH)	метановая кислота	муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH 3 COOH)	этановая кислота	уксусная кислота (соли и сложные эфиры — ацетаты)
(CH 3 CH 2 COOH)	пропановая кислота	пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты)
C 15 H 31 COOH	гексадекановая кислота	пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C 17 H 35 COOH	октадекановая кислота	стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты)
	пропеновая кислота	акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH	этандиовая кислота	щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты)
	1,4-бензолдикарбоновая кислота	терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH 3	метилметаноат	метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH 3 COOCH 3	метилэтаноат	метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты
CH 3 COOC 2 H 5	этилэтаноат	этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты
CH 2 =CH-COOCH 3	метилпропеноат	метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
	аминобензол, фениламин	анилин
NH 2 -CH 2 -COOH	аминоэтановая кислота	глицин, аминоуксусная кислота
	2-аминопропионовая кислота	аланин

В зависимости от строения углеродных цепей среди органических соединений выделяются следующие три ряда:

1) соединения с открытой цепью атомов углерода, которые также называются ациклическими, или соединения жирного ряда (это название возникло исторически: к первым соединениям с длинными незамкнутыми углеродными цепями принадлежали кислоты).

В зависимости от характера связей между атомами углерода эти соединения подразделяются на: а) предельные (или насыщенные), которые содержат в молекулах только простые (ординарные) связи; б) непредельные (или ненасыщенные), в молекулах которых имеются кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода;

2) соединения с замкнутой цепью атомов углерода, или карбоциклические. Эти соединения, в свою очередь, подразделяются:

а) на соединения ароматического ряда.

Они характеризуются наличием в молекулах особой циклической группировки из шести атомов углерода – бензольного ароматического ряда.

Эта группировка отличается характером связей между атомами углерода и придает содержащим ее соединениям особые химические свойства, которые называются ароматическими свойствами;

б) алициклические соединения – это все остальные карбоциклические соединения.

Они различаются по числу атомов углерода в цикле и в зависимости от характера связей между этими атомами могут быть предельными и непредельными;

3) гетероциклические соединения.

В молекулах этих соединений имеются циклы, которые включают, кроме атомов углерода, также гетероатомы .

В рядах ациклических (жирных) и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды. Все остальные соединения этих рядов рассматриваются как производные углеводородов, которые образованы замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов.

Остатки углеводородов, которые образуются при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называются углеводородными радикалами.

Атомы или группы атомов, которые замещают водород в углеводородной основе, образуют функциональные или характеристические (этот термин разработан Международным союзом теоретической и прикладной химии) группы, обусловливающие общие химические свойства веществ, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов.

Виды органических соединений:

1) галогенопроизводные углеводороды: а) фторпроизводные; б) хлорпроизводные; в)бромопроизводные, г) йодопроизводные;

2) кислородосодержащие соединения: а) спирты и фенолы; б) простые эфиры; в) альдегиды; г) кетоны.

8. Типы органических соединений

Органические реакции, как и неорганические, подразделяются на 3 основных типа:

1) реакция замещения: СН 4 + CI 2 → СН 3 CI + НCI;

2) реакция отщепления: СН 3 СН 2 Br → СН 2 = СН 2 + НBr;

3) реакция присоединения: СН 2 = СН 2 + НBr → CН 3 СН 2 Br.

К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации. Особым типом органических реакций являются реакции поликонденсации. Органические реакции можно классифицировать и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.

В зависимости от двух способов разрыва ковалентных связей и строится данная классификация.

1. Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы. Радикалы – это частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным (гомолитическим). Особенность данной связи заключается в том, что радикалы, которые образуются, взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом.

Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом: CН· 3 + CI 2 → СН 3 CI + CI.

По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С-С, С-Н, N-N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.

2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион и анион. Такой механизм называется ионным или гетеролитическим. Он приводит к образованию органических катионов или анионов: 1) хлористый метил образует метил-катион и хлорид-анион; 2) метил-литий образует литий-катион и метил-анион.

Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядра») частицами, а органические анионы – с электрофильными («любящими электроны») частицами (катионы металлов, галогены и др.).

Ионный механизм наблюдается при разрыве полярной ковалентной связи (углерод – галоген, углерод – кислород и др.).

Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – имеют соответствующие заряды. Однако они и резко отличаются: ионы неорганических соединений присутствуют в водных растворах постоянно, а органические ионные частицы возникают только в момент реакции.

Поэтому во многих случаях необходимо говорить не о свободных органических ионах, а о сильно поляризованных молекулах.

Радикальный механизм наблюдается при разрыве неполярной или малополярной ковалентной связи (углерод – углерод, углерод – водород и т. д.).

Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – они имеют соответствующие заряды.

Вы приступаете к изучению органической химии, с которой только немного ознакомились в 9 классе. Почему «органической»? Обратимся к истории.

Еще на рубеже IX-X вв. арабский алхимик Абу Бакр ар-Рази (865-925) впервые разделил все химические вещества по их происхождению на три царства: минеральные, растительные и животные вещества. Эта уникальная классификация просуществовала почти тысячу лет.

Тем не менее в начале XIX в. возникла необходимость объединить химию веществ растительного и животного происхождения в единую науку. Такой подход покажется вам логичным, если вы имеете хотя бы элементарные представления о составе живых организмов.

Из курса естествознания и начальных курсов биологии вы знаете, что в состав любой живой клетки, как растительной, так и животной, обязательно входят белки, жиры, углеводы и другие вещества, которые принято называть органическими. По предложению шведского химика Й. Я. Берцелиуса с 1808 г. науку, изучающую органические вещества, стали называть органической химией.

Идея химического единства живых организмов на Земле так восхитила ученых, что они даже создали красивое, но ложное учение - витализм, согласно которому считалось, что для получения (синтеза) органических соединений из неорганических необходима особая «жизненная сила» (vis vitalis). Ученые полагали, что жизненная сила обязательный атрибут только живых организмов. Отсюда следовал и ложный вывод о том, что синтез органических соединений из неорганических вне живых организмов - в пробирках или промышленных установках - невозможен.

Виталисты резонно утверждали, что важнейший основополагающий синтез на нашей планете - фотосинтез (рис. 1) невозможен вне зеленых растений.

Рис. 1.
Фотосинтез

Упрощенно процесс фотосинтеза описывают уравнением

Невозможны, по утверждению виталистов, и любые другие синтезы органических соединений вне живых организмов. Однако дальнейшее развитие химии и накопление новых научных фактов доказало, что виталисты глубоко заблуждались.

В 1828 г. немецкий химик Ф. Вёлер синтезировал органическое соединение мочевину из неорганического вещества цианата аммония. Французский ученый М. Берт-ло в 1854 г. получил в пробирке жир. В 1861 г. русский химик А. М. Бутлеров синтезировал сахаристое вещество. Витализм потерпел крах.

Сейчас органическая химия представляет собой бурно развивающуюся отрасль химической науки и производства. В настоящее время насчитывается более 25 миллионов органических соединений, среди которых есть и такие вещества, которые до сегодняшнего дня не были обнаружены в живой природе. Получение этих веществ стало возможным благодаря результатам научной деятельности химиков-органиков.

Все органические соединения по происхождению можно условно разделить на три типа: природные, искусственные и синтетические.

Природные органические соединения - это продукты жизнедеятельности живых организмов (бактерий, грибов, растений, животных). Это хорошо известные вам белки, жиры, углеводы, витамины, гормоны, ферменты, натуральный каучук и др. (рис. 2).

Рис. 2.
Природные органические соединения:
1-4 - в волокнах и тканях (шерстяных 1, шелковых 2, льняных 3, хлопчатобумажных 4); 5-10 - в продуктах питания (молоке 5, мясе 6, рыбе 7, растительном и сливочном масле 8, овощах и фруктах 9, крупах и хлебе 10); 11, 12 - в топливе и сырье для химической промышленности (природном газе 11, нефти 12); 13 - в древесине

Искусственные органические соединения - это продукты химически преобразованных природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются. Так, на основе природного органического соединения целлюлозы получают искусственные волокна (ацетатное, вискозное, медно-аммиачное), негорючие кино- и фотопленки, пластмассы (целлулоид), бездымный порох и др. (рис. 3).

Рис. 3. Изделия и материалы, изготовленные на основе искусственных органических соединений: 1,2 - искусственные волокна и ткани; 3 - пластмасса (целлулоид); 4 - фотопленка; 5 - бездымный порох

Синтетические органические соединения получают синтетическим путем, т. е. соединением более простых молекул в более сложные. К ним относятся, например, синтетические каучуки, пластмассы, лекарственные препараты, синтетические витамины, стимуляторы роста, средства защиты растений и др. (рис. 4).

Рис. 4.
Изделия и материалы, полученные на основе синтетических органических соединений:
1 - пластмассы; 2 - лекарственные средства; 3 - моющие средства; 4 - синтетические волокна и ткани; 5 - краски, эмали и клеи; 6 - средства для борьбы с насекомыми; 7 - удобрения; 8 - синтетические каучуки

Несмотря на огромное многообразие, все органические соединения имеют в своем составе атомы углерода. Поэтому органическую химию можно назвать химией соединений углерода.

Наряду с углеродом, в состав большинства органических соединений входят атомы водорода. Эти два элемента образуют ряд классов органических соединений, которые так и называют - углеводороды. Все остальные классы органических соединений можно рассматривать как производные углеводородов. Это позволило немецкому химику К. Шорлеммеру дать классическое определение органической химии, которое не потеряло своего значения и более 120 лет спустя.

Например, при замене одного атома водорода в молекуле этана С 2 Н 6 на гидроксильную группу -ОН образуется хорошо знакомый вам этиловый спирт С 2 Н 5 ОН, а при замене атома водорода в молекуле метана СН 4 на карбоксильную группу -СООН образуется уксусная кислота СН 3 СООН.

Почему же из более чем ста элементов Периодической системы Д. И. Менделеева именно углерод стал основой всего живого? Многое вам станет понятно, если вы прочтете следующие слова Д. И. Менделеева, написанные им в учебнике «Основы химии»: «Углерод встречается в природе как в свободном, так и в соединительном состоянии, в весьма различных формах и видах... Способность атомов углерода соединяться между собой и давать сложные частицы проявляется во всех углеродистых соединениях... Ни в одном из элементов... способности к усложнению не развито в такой степени, как в углероде... Ни одна пара элементов не дает столь много соединений, как углерод с водородом».

Химические связи атомов углерода между собой и с атомами других элементов (водорода, кислорода, азота, серы, фосфора), входящих в состав органических соединений, могут разрушаться под влиянием природных факторов. Поэтому углерод совершает непрерывный круговорот в природе: из атмосферы (углекислый газ) - в растения (фотосинтез), из растений - в животные организмы, из живого - в неживое, из неживого - в живое (рис. 5).

Рис. 5.
Круговорот углерода в природе

И в заключение отметим ряд особенностей, характеризующих органические соединения.

Так как молекулы всех органических соединений содержат атомы углерода, а практически все - и атомы водорода, то большинство из них горючи и в результате горения образуют оксид углерода (IV) (углекислый газ) и воду.

В отличие от неорганических веществ, которых насчитывается около 500 тысяч, органические соединения более многообразны, поэтому их число насчитывает сейчас более 25 миллионов.

Многие органические соединения построены более сложно, чем неорганические вещества, и многие из них имеют огромную молекулярную массу, например белки, углеводы, нуклеиновые кислоты, т. е. вещества, благодаря которым происходят жизненные процессы.

Органические соединения образованы, как правило, за счет ковалентных связей и потому имеют молекулярное строение, а следовательно, обладают невысокими температурами плавления и кипения, термически неустойчивы.

Новые слова и понятия

1. Витализм.
2. Фотосинтез.
3. Органические соединения: природные, искусственные и синтетические.
4. Органическая химия.
5. Особенности, характеризующие органические соединения.

Вопросы и задания

1. Используя знания по курсу биологии, сравните химический состав растительной и животной клеток. Какие органические соединения входят в их состав? Чем отличаются органические соединения растительной и животной клеток?
2. Опишите круговорот углерода в природе.
3. Объясните, почему возникло учение витализм и как оно потерпело крах.
4. Какие типы органических соединений (по происхождению) вы знаете? Приведите примеры и укажите области их применения.
5. Вычислите объем кислорода (н. у.) и массу глюкозы, образующиеся в результате фотосинтеза из 880 т углекислого газа.
6. Вычислите объем воздуха (н. у.), который потребуется для сжигания 480 кг метана СН4, если объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.

Классификация органических веществ.

Химию можно разделить на 3 большие части: общую, неорганическую и органическую.

Общая химия рассматривает закономерности, относящиеся ко всем химическим превращениям.

Неорганическая химия изучает свойства и превращения неорганических веществ.

Органическая химия – это большой и самостоятельный раздел химии, предметом изучения которого, являются органические вещества:

- их строение;

- свойства;

- методы получения;

- возможности практического использования.

Название органической химии предложил шведский ученый Берцелиус.

До начала 19 века все известные вещества делили по их происхождению на 2 группы:

1) вещества минеральные (неорганические) и

2) вещества органические .

Берцелиус и многие ученые тех времен считали, что органические вещества могут образовываться только в живых организмах при помощи некой «жизненной силы». Такие идеалистические взгляды назывались виталистическими (от лат. «vita» - жизнь). Они задерживали развитие органической химии как науки.

Большой удар взглядам виталистов нанес немецкий химик В. Велер . Он впервые получил органические вещества из неорганических:

В 1824 г. – щавелевую кислоту, а

В 1828 г. – мочевину.

В природе щавелевая кислота встречается в растениях, а мочевина образуется в организме человека и животных.

Подобных фактов становилось все больше.

В 1845 г. нем. ученый Кольбе синтезировал уксусную кислоту из древесного угля .

В 1854 г. французский ученый М. Бертло синтезировал жироподобное вещество.

Становилось ясно, что никакой «жизненной силы» не существует, что вещества, выделенные из организмов животных и растений, могут быть синтезированы искусственным путем, что они имеют ту же природу, что и все прочие вещества.

В наши дни органическими веществами считают углеродсодержащие вещества, которые образуются в природе (живых организмах) и могут быть получены синтетическим путем. Поэтому органическую химию называют химией соединений углерода .

Особенности органических веществ .

В отличие от неорганических, органические вещества имеют ряд особенностей, которые обусловлены особенностями строения атома углерода.

Особенности строения атома углерода.

1) В молекулах органических веществ атом углерода находится в возбужденном состоянии и проявляет валентность, равную IV.

2) При образовании молекул органических веществ электронные орбитали атома углерода могут подвергаться гибридизации (гибридизация – это выравнивание электронных облаков по форме и энергии ).

3) Атомы углерода в молекулах органических веществ способны взаимодействовать друг с другом, образуя цепи и кольца.

Классификация органических соединений.

Существуют различные классификации органических веществ :

1) по происхождению,

2) по элементному составу,

3) по типу углеродного скелета,

4) по типу химических связей,

5) по качественному составу функциональных групп.

Классификация органических веществ по происхождению .

Классификация органических веществ по элементному составу.

Органические вещества
углеводороды	кислородсодержащие	Кроме углерода, водорода и кислорода содержат азот и другие атомы.
Состоят из углерода и водорода	Состоят из углерода, водорода и кислорода
Предельные УВ
Непредельные УВ		Аминокислоты
Ароматические УВ	Альдегиды
	Карбоновые кислоты	Нитросоединения
	Эфиры (простые и сложные)
	Углеводы

Классификация органических веществ по типу углеродного скелета.

Углеродный скелет – это последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Классификация органических веществ по типу химических связей.

Классификация органических веществ по качественному составу функциональных групп.

Функциональная группа – постоянная группа атомов, которая определяет характерные свойства вещества.

Функциональная группа	Название	Класс органических в-в	Суффиксы и префиксы
-F, - Cl, - Br, - J	Фтор, хлор, бром, йод (галоген)	галогенопроизвоные	фтрометан хлорметан бромметан йодметан
	гидроксил	Спирты, фенолы
- С = О	карбонил	Альдегиды, кетоны	- аль метаналь
- СООН	карбоксил	Карбоновые кислоты	метановая кислота
- N О2	нитрогруппа	Нитросоединения	Нитро- нитрометан
- N Н2	аминогруппа		- амин метиламин

Урок 3-4

Тема: Основные положения теории строения органических соединений

.

Причины многообразия органических веществ (гомология, изомерия ).

К началу второй половины XIX века было известно достаточно много органических соединений, но единой теории, объясняющей их свойства, не существовало. Попытки создания такой теории предпринимались неоднократно. Успехом не увенчалась ни одна.

Созданием теории строения органических веществ мы обязаны .

В 1861 году на 36 съезде немецких естествоиспытателей и врачей в г. Шпейере Бутлеров делает доклад, в котором излагает основные положения новой теории – теории химического строения органических веществ.

Теория химического строения органических веществ возникла не на пустом месте.

Объективными предпосылками ее появления явились :

1) социально-экономические предпосылки .

Бурное развитие промышленности и торговли с началаXIX столетия предъявляли высокие требования ко многим отраслям науки, в том числе и органической химии.

Они поставили перед этой наукой новые задачи :

- получение красителей синтетическим путем,

- совершенствование методов переработки с/х продуктов и др.

2) Научные предпосылки .

Фактов, требовавших объяснения было много:

- Ученые не могли объяснить валентность углерода в таких, например, соединениях, как этан, пропан и др.

- Ученые химики не могли объяснить почему два элемента: углерод и водород могут образовывать такое большое количество различных соединений и почему орг. веществ существует так много.

- Было непонятно - почему могут существовать органические вещества с одинаковой молекулярной формулой (С6Н12О6 – глюкоза и фруктоза).

Научно обоснованный ответ на эти вопросы и дала теория химического строения органических веществ.

К моменту появления теории многое уже было известно :

- А. Кекуле предложил четырехвалентность атома углерода для органических соединений.

- А. Купер и А. Кекуле высказали предположение об углерод-углеродной связи и о возможности соединения атомов углерода в цепи.

В 1860 г . на Международном конгрессе химиков были четко определены понятия об атоме, молекуле, атомном весе, молекулярном весе .

Суть теории химического строения органических веществ можно выразить следующим образом :

1. Все атомы в молекулах органических веществ соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекулы, но и от порядка соединения атомов в молекуле .

Порядок соединения атомов в молекуле и характер их связей Бутлеров назвал химическим строением .

Химическое строение молекулы выражается структурной формулой , в которой символы элементов соответствующих атомов соединяются черточками (валентными штрихами) которые обозначают ковалентные связи.

Структурная формула передает :

Последовательность соединения атомов;

Кратность связей между ними (простые, двойные, тройные).

Изомерия - это существование веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разные свойства.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (одну и туже молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами.

3. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы можно предвидеть свойства.

Свойства веществ зависят от типа кристаллической решетки.

4. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

Значение теории.

Созданная Бутлеровым теория сначала была встречена научным миром отрицательно, т. к. ее идеи противоречили господствующему в то время идеалистическому мировоззрению, но через несколько лет теория стала общепризнанной, этому способствовали следующие обстоятельства:

1. Теория навела порядок в том невообразимом хаосе, в котором была органическая химия до нее. Теория позволила объяснить новые факты, доказала, что с помощью химических методов (синтеза, разложения и др. реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах.

2. Теория внесла новое в атомно-молекулярное учение

Порядок расположения атомов в молекулах,

Взаимное влияние атомов

Зависимость свойств от молекулы вещества.

3. Теория сумела не только объяснить уже известные факты, но и дала возможность предвидеть свойства органических веществ на основании строения синтезировать новые вещества.

4. Теория позволила объяснить многообразие химических веществ.

5. Она дала мощный толчок синтезу органических веществ.

Развитие теории шло, как и предвидел Бутлеров, главным образом по двум направлениям :

1. Изучение пространственного строения молекул (реального расположения атомов в трехмерном пространстве)

2. Развитие электронных представлений (выявление сущности химической связи).

В прошлом ученые разделяли все вещества в природе на условно неживые и живые, включая в число последних царство животных и растений. Вещества первой группы получили название минеральных. А те, что вошли во вторую, стали называть органическими веществами.

Что под этим подразумевается? Класс органических веществ наиболее обширный среди всех химических соединений, известных современным ученым. На вопрос, какие вещества органические, можно ответить так – это химические соединения, в состав которых входит углерод.

Обратите внимание, что не все углеродсодержащие соединения относятся к органическим. Например, корбиды и карбонаты, угольная кислота и цианиды, оксиды углерода не входят в их число.

Почему органических веществ так много?

Ответ на этот вопрос кроется в свойствах углерода. Этот элемент любопытен тем, что способен образовывать цепочки из своих атомов. И при этом углеродная связь очень стабильная.

Кроме того, в органических соединениях он проявляет высокую валентность (IV), т.е. способность образовывать химические связи с другими веществами. И не только одинарные, но также двойные и даже тройные (иначе – кратные). По мере возрастания кратности связи цепочка атомов становится короче, а стабильность связи повышается.

А еще углерод наделен способностью образовывать линейные, плоские и объемные структуры.

Именно поэтому органические вещества в природе так разнообразны. Вы легко проверите это сами: встаньте перед зеркалом и внимательно посмотрите на свое отражение. Каждый из нас – ходячее пособие по органической химии. Вдумайтесь: не меньше 30% массы каждой вашей клетки – это органические соединения. Белки, которые построили ваше тело. Углеводы, которые служат «топливом» и источником энергии. Жиры, которые хранят запасы энергии. Гормоны, которые управляют работой органов и даже вашим поведением. Ферменты, запускающие химические реакции внутри вас. И даже «исходный код», цепочки ДНК – все это органические соединения на основе углерода.

Состав органических веществ

Как мы уже говорили в самом начале, основной строительный материал для органических веществ – это углерод. И практические любые элементы, соединяясь с углеродом, могут образовывать органические соединения.

В природе чаще всего в составе органических веществ присутствуют водород, кислород, азот, сера и фосфор.

Строение органических веществ

Многообразие органических веществ на планете и разнообразие их строения можно объяснить характерными особенностями атомов углерода.

Вы помните, что атомы углерода способны образовывать очень прочные связи друг с другом, соединяясь в цепочки. В результате получаются устойчивые молекулы. То, как именно атомы углерода соединяются в цепь (располагаются зигзагом), является одной из ключевых особенностей ее строения. Углерод может объединяться как в открытые цепи, так и в замкнутые (циклические) цепочки.

Важно и то, что строение химических веществ прямо влияет на их химические свойства. Значительную роль играет и то, как атомы и группы атомов в молекуле влияют друг на друга.

Благодаря особенностям строения, счет однотипным соединениям углерода идет на десятки и сотни. Для примера можно рассмотреть водородные соединения углерода: метан, этан, пропан, бутан и т.п.

Например, метан – СН 4 . Такое соединение водорода с углеродом в нормальных условиях пребывает в газообразном агрегатном состоянии. Когда же в составе появляется кислород, образуется жидкость – метиловый спирт СН 3 ОН.

Не только вещества с разным качественным составом (как в примере выше) проявляют разные свойства, но и вещества одинакового качественного состава тоже на такое способны. Примером могут служить различная способность метана СН 4 и этилена С 2 Н 4 реагировать с бромом и хлором. Метан способен на такие реакции только при нагревании или под ультрафиолетом. А этилен реагирует даже без освещения и нагревания.

Рассмотрим и такой вариант: качественный состав химических соединений одинаков, количественный – отличается. Тогда и химические свойства соединений различны. Как в случае с ацетиленом С 2 Н 2 и бензолом С 6 Н 6 .

Не последнюю роль в этом многообразии играют такие свойства органических веществ, «завязанные» на их строении, как изомерия и гомология.

Представьте, что у вас есть два на первый взгляд идентичных вещества – одинаковый состав и одна и та же молекулярная формула, чтобы описать их. Но строение этих веществ принципиально различно, откуда вытекает и различие химических и физических свойств. К примеру, молекулярной формулой С 4 Н 10 можно записать два различных вещества: бутан и изобутан.

Речь идет об изомерах – соединениях, которые имеют одинаковый состав и молекулярную массу. Но атомы в их молекулах расположены в различном порядке (разветвленное и неразветвленное строение).

Что касается гомологии – это характеристика такой углеродной цепи, в которой каждый следующий член может быть получен прибавлением к предыдущему одной группы СН 2 . Каждый гомологический ряд можно выразить одной общей формулой. А зная формулу, несложно определить состав любого из членов ряда. Например, гомологи метана описываются формулой C n H 2n+2 .

По мере прибавления «гомологической разницы» СН 2 , усиливается связь между атомами вещества. Возьмем гомологический ряд метана: четыре первых его члена – газы (метан, этан, пропан, бутан), следующие шесть – жидкости (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан), а дальше следуют вещества в твердом агрегатном состоянии (пентадекан, эйкозан и т.д.). И чем прочнее связь между атомами углерода, тем выше молекулярный вес, температуры кипения и плавления веществ.

Какие классы органических веществ существуют?

К органическим веществам биологического происхождения относятся:

• белки;
• углеводы;
• нуклеиновые кислоты;
• липиды.

Три первых пункта можно еще назвать биологическими полимерами.

Более подробная классификация органических химических веществ охватывает вещества не только биологического происхождения.

К углеводородам относятся:

• ациклические соединения:
  • предельные углеводороды (алканы);
  • непредельные углеводороды:
    • алкены;
    • алкины;
    • алкадиены.
• циклические соединения:
  • соединения карбоциклические:
    • алициклические;
    • ароматические.
  • соединения гетероциклические.

Есть также иные классы органических соединений, в составе которых углерод соединяется с другими веществами, кроме водорода:

• спирты и фенолы;
• альдегиды и кетоны;
• карбоновые кислоты;
• сложные эфиры;
• липиды;
• углеводы:
  • моносахариды;
  • олигосахариды;
  • полисахариды.
  • мукополисахариды.
• амины;
• аминокислоты;
• белки;
• нуклеиновые кислоты.

Формулы органических веществ по классам

Примеры органических веществ

Как вы помните, в человеческом организме различного рода органические вещества – основа основ. Это наши ткани и жидкости, гормоны и пигменты, ферменты и АТФ, а также многое другое.

В телах людей и животных приоритет за белками и жирами (половина сухой массы клетки животных это белки). У растений (примерно 80% сухой массы клетки) – за углеводами, в первую очередь сложными – полисахаридами. В том числе за целлюлозой (без которой не было бы бумаги), крахмалом.

Давайте поговорим про некоторые из них подробнее.

Например, про углеводы . Если бы можно было взять и измерить массы всех органических веществ на планете, именно углеводы победили бы в этом соревновании.

Они служат в организме источником энергии, являются строительными материалами для клеток, а также осуществляют запас веществ. Растениям для этой цели служит крахмал, животным – гликоген.

Кроме того, углеводы очень разнообразны. Например, простые углеводы. Самые распространенные в природе моносахариды – это пентозы (в том числе входящая в состав ДНК дезоксирибоза) и гексозы (хорошо знакомая вам глюкоза).

Как из кирпичиков, на большой стройке природы выстраиваются из тысяч и тысяч моносахаридов полисахариды. Без них, точнее, без целлюлозы, крахмала, не было бы растений. Да и животным без гликогена, лактозы и хитина пришлось бы трудно.

Посмотрим внимательно и на белки . Природа самый великий мастер мозаик и пазлов: всего из 20 аминокислот в человеческом организме образуется 5 миллионов типов белков. На белках тоже лежит немало жизненно важных функций. Например, строительство, регуляция процессов в организме, свертывание крови (для этого существуют отдельные белки), движение, транспорт некоторых веществ в организме, они также являются источником энергии, в виде ферментов выступают катализатором реакций, обеспечивают защиту. В деле защиты организма от негативных внешних воздействий важную роль играют антитела. И если в тонкой настройке организма происходит разлад, антитела вместо уничтожения внешних врагов могут выступать агрессорами к собственным органам и тканям организма.

Белки также делятся на простые (протеины) и сложные (протеиды). И обладают присущими только им свойствами: денатурацией (разрушением, которое вы не раз замечали, когда варили яйцо вкрутую) и ренатурацией (это свойство нашло широкое применение в изготовлении антибиотиков, пищевых концентратов и др.).

Не обойдем вниманием и липиды (жиры). В нашем организме они служат запасным источником энергии. В качестве растворителей помогают протеканию биохимических реакций. Участвуют в строительстве организма – например, в формировании клеточных мембран.

И еще пару слов о таких любопытных органических соединениях, как гормоны . Они участвуют в биохимических реакциях и обмене веществ. Такие маленькие, гормоны делают мужчин мужчинами (тестостерон) и женщин женщинами (эстроген). Заставляют нас радоваться или печалиться (не последнюю роль в перепадах настроения играют гормоны щитовидной железы, а эндорфин дарит ощущение счастья). И даже определяют, «совы» мы или «жаворонки». Готовы вы учиться допоздна или предпочитаете встать пораньше и сделать домашнюю работу перед школой, решает не только ваш распорядок дня, но и некоторые гормоны надпочечников.

Заключение

Мир органических веществ по-настоящему удивительный. Достаточно углубиться в его изучение лишь немного, чтобы у вас захватило дух от ощущения родства со всем живым на Земле. Две ноги, четыре или корни вместо ног – всех нас объединяет волшебство химической лаборатории матушки-природы. Оно заставляет атомы углерода объединяться в цепочки, вступать в реакции и создавать тысячи таких разнообразных химических соединений.

Теперь у вас есть краткий путеводитель по органической химии. Конечно, здесь представлена далеко не вся возможная информация. Какие-то моменты вам, быть может, придется уточнить самостоятельно. Но вы всегда можете использовать намеченный нами маршрут для своих самостоятельных изысканий.

Вы также можете использовать приведенное в статье определение органического вещества, классификацию и общие формулы органических соединений и общие сведения о них, чтобы подготовиться к урокам химии в школе.

Расскажите нам в комментариях, какой раздел химии (органическая или неорганическая) нравится вам больше и почему. Не забудьте «расшарить» статью в социальных сетях, чтобы ваши одноклассники тоже смогли ею воспользоваться.

Пожалуйста, сообщите, если обнаружите в статье какую-то неточность или ошибку. Все мы люди и все мы иногда ошибаемся.

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.