Lekcja: Nazewnictwo i izomeria alkoholi. Właściwości chemiczne alkoholi. Genetyczny związek alkoholi i węglowodorów.

Cel lekcji. Pogłębianie wiedzy uczniów na temat nazewnictwa systematycznego i izomerii. Wskaż wspólność właściwości nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych ze względu na ich podobną budowę. Opracować koncepcję wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczce, powiązania genetycznego pomiędzy związkami organicznymi na przykładzie przemiany węglowodorów nasyconych w alkohole (poprzez reakcje podstawienia, wymiany, addycji).

Wyposażenie: Na stole demonstracyjnym: próbki nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych (metylu, etylu (abs.), butylu (amylu), sodu metalicznego, chlorku sodu (kalcynowanego), kwasu siarkowego (stężony), 3 szklanki,

Lekcja rozpoczyna się od pytań dotyczących omawianego materiału:

1) Co powoduje różnice we właściwościach fizycznych homologów w szeregu nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych?

2) Co to jest wiązanie wodorowe i jaki ma wpływ na właściwości alkoholi?

Nowy materiał uczymy się metodą niezależna praca studenci. Ponieważ znają nazewnictwo i izomerię węglowodorów i ich pochodnych halogenowych, tej części uczą się w trakcie ćwiczenia (na tablicy i w zeszytach). Uczniowie najpierw zapoznają się z podręcznikiem, a następnie wykonują następujące zadania:

1) Uzupełnij wzory strukturalne alkoholi: a) 2,2-metyloetylobutanol-1, b) 3,3-dimetylopentanol-2. Jakie są te substancje w stosunku do siebie?

2) Napisz wzory strukturalne wszystkich izomerycznych alkoholi odpowiadające wzorowi C 5 H 11 OH.

3) Utwórz wzory na izomery eterów do alkoholi propylowych.

Rozmowa z klasą na temat składu alkoholi, obecności w nich grupy funkcyjnej decydującej o ich właściwościach chemicznych. Na przykład alkohol etylowy nazywane są kilkoma reakcjami zachodzącymi z udziałem wodoru grupy hydroksylowej, całej grupy hydroksylowej.

Wiedząc, że właściwości homologów powinny być podobne, uczniowie de-; wyciągnąć wnioski na temat ogólnych właściwości chemicznych alkoholi tej serii. Aby potwierdzić wniosek, demonstrujemy eksperymenty z otrzymywaniem chlorometanu z alkoholu metylowego; interakcja alkoholu propylowego z sodem.

Aby sprawdzić wiedzę uczniów na temat wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczce, zadajemy im pytanie: jak rodnik węglowodorowy alkoholu powinien wpływać na szybkość reakcji podstawienia? Sugerujemy, że wraz ze wzrostem rodnika węglowodorowego szybkość reakcji alkoholu z sodem powinna spadać. Potwierdzamy to założenie demonstrując doświadczenie: do 3 zlewek wlać 10 ml alkoholu etylowego (abs.), butylowego i amylowego i wrzucić do nich jednakowej wielkości oczyszczone kawałki sodu (przykryć zlewki lejkami ), Uczniowie porównują szybkość uwalniania się pęcherzyków wodoru w każdym przypadku.

Wybiórczo zapisujemy kilka równań reakcji zachodzących podczas eksperymentów.

2C 2H 5OH + 2 Na = 2 do 2 H 5 ONa + H 2

2C 4H 9OH + 2 Nie= 2 C 4 H 9 Na+ H 2

Aby opracować koncepcję wzajemnego wpływu, rozważamy zdolność 2-chloroetanolu do dysocjacji.

Niektóre inne ogólne właściwości są teoretycznie ustalane podczas zadania: w wyniku jakich reakcji propanol-1 można przekształcić w propanol-2? Zapisz odpowiednie równania reakcji i wyjaśnij mechanizm jednego z nich. Do wykonania zadania uczniowie wykorzystują wiedzę na temat wewnątrzcząsteczkowego odwodnienia alkoholi:

1)CH3-CH2-CH2OH (H2SO4 w t(-H2O))=CH3-CH=CH2

CH3-CH=CH2+HCl =CH3-CHCl-CH3

CH3-CHCl-CH3+KOH=CH3-CHOH-CH3+ KCl

Następnie zapraszamy uczniów do analizy reakcji hydratacji propylenu w celu utrwalenia wiedzy na temat reguły Markownikowa i mechanizmu jonowego. Muszą wyjaśnić, że pod wpływem rodnika metylowego gęstość chmury elektronowej wiązania π przesuwa się w stronę przeciwnego atomu węgla.

Tutaj podkreślamy, że poprzez reakcję hydratacji węglowodory nienasycone są bezpośrednio powiązane z alkoholami i przechodzimy do ostatniego pytania lekcji - o genetycznym powiązaniu alkoholi i węglowodorów. Oferujemy studentom zadanie napisania równań reakcji, za pomocą których można otrzymać alkohol metylowy z metanu. Najpierw pracują z podręcznikiem, a następnie rozwiązują zadania , Formułujemy wniosek o istnieniu powiązania genetycznego pomiędzy węglowodorami (nasyconymi i nienasyconymi), halogenowymi pochodnymi węglowodorów i alkoholami.

Są to pochodne węglowodorów, w których jeden atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową. Ogólny wzór alkoholi to CnH 2 N +1 OH.

Klasyfikacja alkoholi jednowodorotlenowych.

W zależności od miejsca, w którym się znajduje ON-grupa, rozróżnij:

Alkohole pierwszorzędowe:

Alkohole wtórne:

Alkohole trzeciorzędowe:

.

Izomeria alkoholi jednowodorotlenowych.

Dla alkohole jednowodorotlenowe charakteryzuje się izomerią szkieletu węglowego i izomerią pozycji grupy hydroksylowej.

Właściwości fizyczne alkoholi jednowodorotlenowych.

Reakcja przebiega zgodnie z regułą Markownikowa, zatem z pierwszorzędowych alkenów można otrzymać wyłącznie alkohol śpiewający.

2. Hydroliza halogenków alkilu pod wpływem wodnych roztworów zasad:

Jeśli ogrzewanie jest słabe, następuje odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe, w wyniku czego powstają etery:

B) Alkohole mogą reagować z halogenowodorami, przy czym alkohole trzeciorzędowe reagują bardzo szybko, natomiast alkohole pierwszorzędowe i drugorzędowe reagują powoli:

Zastosowanie alkoholi jednowodorotlenowych.

Alkohole stosowany głównie w przemysłowej syntezie organicznej, w Przemysł spożywczy, w medycynie i farmacji.

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Nauczyciel Kamennobrodskiej Liceum

Lekcja chemii w klasie 11

Temat lekcji: Genetyczne zależności pomiędzy węglowodorami, alkoholami, aldehydami, alkoholami, kwasami karboksylowymi.

Typ lekcji: lekcja uogólniania wiedzy.

Cele Lekcji: konsolidować, uogólniać i systematyzować wiedzę na temat związków organicznych zawierających tlen, w tym na podstawie powiązań genetycznych pomiędzy klasami tych substancji. Wzmocnienie umiejętności przewidywania właściwości chemicznych nieznanych substancji organicznych w oparciu o wiedzę o grupach funkcyjnych. Rozwijanie u uczniów mowy demonstracyjnej, umiejętności posługiwania się terminologią chemiczną, przeprowadzania, obserwacji i opisu doświadczenia chemicznego. Kultywowanie potrzeby wiedzy o substancjach, z którymi stykamy się w życiu.

Metody: werbalne, wizualne, praktyczne, poszukiwanie problemów, kontrola wiedzy.

Odczynniki: kwas acetylosalicylowy (aspiryna), woda, chlorek żelazowy (III), roztwór glukozy, wskaźnik uniwersalny, roztwór siarczanu miedzi (II), roztwór wodorotlenku sodu, białko jaja, etanol, 1-butanol, kwas octowy, kwas stearynowy.

Sprzęt: komputer, ekran, projektor, tablica „Klasyfikacja substancji organicznych zawierających tlen”, notatka uzupełniająca „Grupa funkcyjna określająca właściwości substancji”, moździerz i tłuczek, pręt szklany, lampa alkoholowa, uchwyt na probówkę, lejek, filtr, szklanki, stojak z probówkami, pipetą, cylindrem miarowym na 10 ml.

I. Moment organizacyjny. Dzisiaj na zajęciach:

1) Wzmocnisz umiejętność przewidywania właściwości chemicznych nieznanych substancji organicznych w oparciu o wiedzę o grupach funkcyjnych.

2) Dowiesz się, jakie znasz grupy funkcyjne zawarte w najsłynniejszym leku przeciwgorączkowym.

3) Grupy funkcyjne znajdziesz w substancji o słodkim smaku, stosowanej w medycynie jako składnik odżywczy i składnik płynów zastępujących krew.

4) Zobaczysz, jak możesz zdobyć czyste srebro.

5) Porozmawiamy o fizjologicznym działaniu alkoholu etylowego.

6) Omówimy konsekwencje spożywania napojów alkoholowych przez kobiety w ciąży.

7) Będziesz mile zaskoczony: okaże się, że wiesz już tak dużo!

II. Powtarzanie i uogólnianie zdobytej wiedzy przez uczniów. 1. Klasyfikacja związków organicznych zawierających tlen.

Uogólnienie materiału rozpoczynamy od klasyfikacji substancji organicznych zawierających tlen. Aby to zrobić, skorzystamy z tabeli „Klasyfikacja związków organicznych zawierających tlen”. Podczas pracy czołowej będziemy powtarzać grupy funkcyjne zawierające tlen.

W chemii organicznej wyróżnia się trzy najważniejsze grupy funkcyjne, do których należą atomy tlenu: hydroksyl, karbonyl I karboksylowy. Ten ostatni można uznać za kombinację dwóch poprzednich. W zależności od tego, z którymi atomami lub grupami atomów są związane te grupy funkcyjne, substancje zawierające tlen dzielą się na alkohole, fenole, aldehydy, ketony i kwasy karboksylowe.

Rozważmy te grupy funkcyjne i ich wpływ na właściwości fizyczne i chemiczne substancji.

Oglądanie klipu wideo.

Już wiesz, że nie jest to jedyny możliwy znak klasyfikacyjny. W cząsteczce może znajdować się kilka identycznych grup funkcyjnych i zwróć uwagę na odpowiedni wiersz tabeli.

Następny wiersz odzwierciedla klasyfikację substancji według rodzaju rodnika związanego z grupą funkcyjną. Chciałbym zwrócić uwagę na fakt, że w odróżnieniu od alkoholi, aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych, hydroksyareny zaliczane są do odrębnej klasy związków – fenoli.

Liczba grup funkcyjnych i struktura rodnika określają ogólny wzór cząsteczkowy substancji. W tej tabeli podano je tylko dla ograniczających przedstawicieli klas z jedną grupą funkcyjną.

Wszystkie klasy związków, które „pasują” do tabeli, są jednofunkcyjny, tj. mają tylko jedną funkcję zawierającą tlen.

Dla utrwalenia materiału na temat klasyfikacji i nazewnictwa substancji zawierających tlen podaję kilka wzorów związków oraz proszę uczniów o określenie „ich miejsca” w danej klasyfikacji i podanie nazwy.

formuła	Nazwa	Klasa substancji
	Kwas propinowy	Nienasycony kwas jednozasadowy
	Butanodiol-1,4	Limit, alkohol diwodorotlenowy
	1,3-Dihydroksybenzen	Dwuatomowy fenol
	3-metylobutanal	Nasycony aldehyd
	Buten-3-jeden-2	Nienasycony keton
	2-metylobutanol-2	Limit, alkohol jednowodorotlenowy

Zależność pomiędzy strukturą i właściwościami związków zawierających tlen.

Charakter grupy funkcyjnej ma istotny wpływ na właściwości fizyczne substancji tej klasy i w dużej mierze decyduje o jego właściwościach chemicznych.

Pojęcie „właściwości fizyczne” obejmuje stan skupienia substancji.

Skumulowany stan połączeń liniowych różnych klas:

Liczba atomów C w cząsteczce	Alkohole	Aldehydy	Kwasy karboksylowe

Homologiczna seria aldehydów zaczyna się od substancji gazowej w temperaturze pokojowej - formaldehydu, a wśród alkoholi jednowodorotlenowych i kwasów karboksylowych nie ma gazów. Z czym to się wiąże?

Cząsteczki alkoholi i kwasów są dodatkowo połączone ze sobą wiązaniami wodorowymi.

Nauczyciel prosi uczniów o sformułowanie definicji „wiązania wodorowego” (jest to wiązanie międzycząsteczkowe pomiędzy tlenem jednej cząsteczki i wodorem hydroksylowym drugiej cząsteczki) , poprawia to i, jeśli to konieczne, nakazuje zapisać: wiązanie chemiczne między atomem wodoru z niedoborem elektronów a atomem wodoru bogatym w elektrony pierwiastka o wysokiej elektroujemności ( F, O, N) jest nazywany wodór.

Porównaj teraz temperatury wrzenia (°C) pierwszych pięciu homologów substancji trzech klas.

Liczba atomów C w cząsteczce	Alkohole	Aldehydy	Kwasy karboksylowe

Co możesz powiedzieć po spojrzeniu na tabele?

W homologicznej serii alkoholi i kwasów karboksylowych nie ma substancji gazowych, a temperatury wrzenia substancji są wysokie. Wynika to z obecności wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami. Dzięki wiązaniom wodorowym cząsteczki ulegają asocjacji (jakby usieciowane), dlatego aby cząsteczki stały się wolne i nabrały lotności, konieczne jest wydatkowanie dodatkowej energii na rozerwanie tych wiązań.

Co można powiedzieć o rozpuszczalności alkoholi, aldehydów i kwasów karboksylowych w wodzie? (Wykazanie rozpuszczalności w wodzie alkoholi - etylowego, propylowego, butylowego oraz kwasów - mrówkowego, octowego, propionowego, masłowego i stearynowego. Wykazano także roztwór aldehydu mrówkowego w wodzie.)

Odpowiadając, stosuje się schemat tworzenia wiązań wodorowych między cząsteczkami kwasu i wody, alkoholi i kwasów.

Należy zauważyć, że wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej zmniejsza się rozpuszczalność alkoholi i kwasów w wodzie. Im większy rodnik węglowodorowy w cząsteczce alkoholu lub kwasu, tym trudniej jest grupie OH utrzymać cząsteczkę w roztworze z powodu tworzenia słabych wiązań wodorowych.

3. Powiązania genetyczne pomiędzy różnymi klasami związków zawierających tlen.

Rysuję na tablicy wzory szeregu związków zawierających jeden atom węgla:

CH 4 → CH 3OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Dlaczego uczy się ich w tej kolejności na kursie chemii organicznej?

Jak zmienia się stopień utlenienia atomu węgla?

Uczniowie dyktują linię: -4, -2, 0, +2, +4

Teraz staje się jasne, że każdy kolejny związek jest coraz bardziej utlenioną formą poprzedniego. Stąd oczywiste jest, że wzdłuż szeregu genetycznego należy poruszać się od lewej do prawej, stosując reakcje utleniania i w odwrotnym kierunku, stosując procesy redukcji.

Czy ketony wypadają z tego „kręgu krewnych”? Oczywiście nie. Ich poprzednikami są alkohole wtórne.

Właściwości chemiczne Każda klasa substancji została szczegółowo omówiona na odpowiednich lekcjach. Podsumowując ten materiał, zaproponowałem jako zadanie domowe dotyczące interkonwersji w kilku nietypowy kształt.

1. Związek o wzorze cząsteczkowym C 3 H 8 O poddaje się odwodornieniu, w wyniku czego otrzymuje się produkt o składzie C 3 H 6 O. Substancja ta ulega reakcji „srebrnego lustra”, tworząc związek C 3 H 6 O 2 . Traktując tę ​​ostatnią substancję wodorotlenkiem wapnia, otrzymano substancję, która znalazła zastosowanie jako dodatki do żywności objęty kodem E 282. Zapobiega rozwojowi pleśni w wypiekach i wyrobach cukierniczych, występuje także w żywności takiej jak ser szwajcarski. Ustal wzór dodatku E 282, napisz równania wymienionych reakcji i nazwij wszystkie substancje organiczne.

Rozwiązanie:

CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH → CH 3 – CH 2 – COH + H 2 (kat. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 – CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 – CH 2 – COOH + 2Ag(uproszczone równanie, amoniakalny roztwór tlenku srebra)

2CH 3 – CH 2 – COOH + Сa(OH) 2 → (CH 3 – CH 2 – COO) 2 Ca + 2H 2 O.

Odpowiedź: propionian wapnia.

2. Skład związku C 4 H 8 kl 2 z prostym szkieletem węglowym ogrzewanym roztworem wodnym NaOH i otrzymano substancję organiczną, która po utlenieniu Cu(OH) 2 zmienił się w C 4 H 8 O 2 . Określ strukturę pierwotnego związku.

Rozwiązanie: jeśli 2 atomy chloru znajdują się przy różnych atomach węgla, to po potraktowaniu alkaliami otrzymamy alkohol dwuwodorotlenowy, który nie utlenia się Cu(OH) 2 . Gdyby przy jednym atomie węgla w środku łańcucha znajdowały się 2 atomy chloru, to po potraktowaniu alkaliami otrzymanoby keton, który nie utlenia się Cu(OH) 2. Następnie żądane połączenie jest 1,1-dichlorobutan.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 – CH 2 – CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 – CH 2 – CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

3. Po ogrzaniu 19,2 g soli sodowej nasyconego kwasu jednozasadowego z wodorotlenkiem sodu powstało 21,2 g węglanu sodu. Nazwij kwas.

Rozwiązanie:

Po podgrzaniu następuje dekarboksylacja:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ(Na2CO3) = 21,2 / 106 = 0,2 mol

υ(R-COONa) = 0,2 mola

M(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 g/mol

М(R-COOH) = М(R-COONa) – М(Na) + M(H) = 96-23+1= 74 g/mol

Zgodnie ze wzorem ogólnym dla nasyconych jednozasadowych kwasów karboksylowych, aby określić liczbę atomów węgla, należy rozwiązać równanie:

12n + 2n + 32= 74

Odpowiedź: kwas propionowy.

Aby utrwalić wiedzę na temat właściwości chemicznych substancji organicznych zawierających tlen, przeprowadzimy badanie.

1 opcja

Poniższe wzory odpowiadają nasyconym alkoholom jednowodorotlenowym:
A)CH 2 O
B)C 4 H 10 O
W)C 2 H 6 O
G)CH 4 O
D)C 2 H 4 O 2

Zawiera kombinację dwóch zasad,
Jednym z nich są narodziny luster.
Oczywiście nie do kontemplacji,
I dla nauki zrozumienia.
...I w królestwie lasu spotyka,
Mali bracia są tutaj jej przyjaciółmi,
Ich serca są im całkowicie oddane...

opcje:
A) kwas pikrynowy
B) kwas mrówkowy
B) kwas octowy
D) grupa karboksylowa
D) kwas benzoesowy

Etanol reaguje z substancjami:
A)NaOH
B)Nie
W)HCl
G)CH 3 COOH
D)FeCl 3

Jakościowa reakcja na fenole to reakcja z
A)NaOH
B)Cu(OH) 2
W)CuO
G)FeCl 3
D)HNO 3

Etanal reaguje z substancjami
A) metanol
B) wodór
B) amoniakalny roztwór tlenku srebra
D) wodorotlenek miedzi (II).
D) chlorowodór

Opcja 2

Można otrzymać aldehydy
A) utlenianie alkenów
B) utlenianie alkoholi
B) hydratacja alkinów
D) podczas ogrzewania soli wapniowych kwasów karboksylowych
D) hydratacja alkenów

Grupą funkcyjną alkoholi jest
A)COH
B)OH
W)COOH
G)N.H. 2
D)NIE 2

2-metylobutanol-2
A) alkohol nienasycony
B) ograniczenie alkoholu
B) alkohol jednowodorotlenowy
D) alkohol trzeciorzędowy
D) aldehyd

Czy zaobserwowałeś reakcję?
A) dla alkoholi wielowodorotlenowych
B) utlenianie alkoholu
B) oddziaływanie fenolu z chlorkiem żelaza (III).
D) „srebrne lustro”
D) „miedziane lustro”

Kwas octowy reaguje z substancjami
A) wodór
B) chlor
B) propanol
D) wodorotlenek sodu
D) metanale

Uczniowie wpisują swoje odpowiedzi do tabeli:

1, 2 odm.

Jeśli połączysz prawidłowe odpowiedzi linią ciągłą, otrzymasz liczbę „5”.

Praca grupowa uczniów. Zadanie dla grupy 1

Cele:

Odczynniki i sprzęt: kwas acetylosalicylowy (aspiryna), woda, chlorek żelaza(III); moździerz i tłuczek, pręt szklany, lampa alkoholowa, uchwyt na probówki, lejek, filtr, szklanki, stojak z probówkami, pipeta, cylinder miarowy 10 ml.

Doświadczenie 1. Dowód na brak fenolowej grupy hydroksylowej w kwasie acetylosalicylowym (aspirynie).

Do probówki wsyp 2-3 ziarenka kwasu acetylosalicylowego, dodaj 1 ml wody i energicznie wstrząśnij. Do powstałego roztworu dodać 1-2 krople roztworu chlorku żelaza(III). Co obserwujesz? Wyciągać wnioski.

Nie pojawia się fioletowy kolor. Dlatego w kwasie acetylosalicylowym NOOS-S 6 N 4 -O-CO-CH 3 nie ma wolnej grupy fenolowej, ponieważ substancja ta jest estrem utworzonym przez kwas octowy i salicylowy.

Doświadczenie 2. Hydroliza kwasu acetylosalicylowego.

Rozdrobnioną tabletkę kwasu acetylosalicylowego umieszcza się w probówce i dodaje 10 ml wody. Doprowadzić zawartość probówki do wrzenia i gotować przez 0,5-1 minuty. Przefiltruj roztwór. Następnie do otrzymanego przesączu dodaje się 1-2 krople roztworu chlorku żelaza(III). Co obserwujesz? Wyciągać wnioski.

Zapisz równanie reakcji:

Dokończ pracę wypełniając tabelę zawierającą następujące kolumny: wykonana operacja, odczynnik, obserwacje, wnioski.

Pojawia się fioletowe zabarwienie, wskazujące na uwolnienie kwasu salicylowego zawierającego wolną grupę fenolową. Jako ester kwas acetylosalicylowy łatwo ulega hydrolizie po ugotowaniu z wodą.

Zadanie dla grupy 2

1. Rozważ wzory strukturalne substancji, nazwij grupy funkcyjne.

2. Przesuń Praca laboratoryjna „Wykrywanie grup funkcyjnych w cząsteczce glukozy”.

Cele: utrwalić wiedzę studentów na temat reakcji jakościowych związków organicznych, rozwinąć umiejętności eksperymentalnego wyznaczania grup funkcyjnych.

Odczynniki i sprzęt: rozwiązanie glukoza, wskaźnik uniwersalny, roztwór siarczanu miedzi(II), roztwór wodorotlenku sodu, lampa alkoholowa, uchwyt na probówkę, zapałki, cylinder miarowy 10 ml.

2.1. Do probówki wlać 2 ml roztworu glukozy. Korzystając z uniwersalnego wskaźnika, wyciągnij wniosek o obecności lub braku grupy karboksylowej.

2.2. Przygotuj wodorotlenek miedzi (II): do probówki wlej 1 ml siarczanu miedzi (II) i dodaj do niej wodorotlenek sodu. Do powstałego osadu dodać 1 ml glukozy i wstrząsnąć. Co obserwujesz? Dla jakich grup funkcyjnych typowa jest ta reakcja?

2.3. Ogrzać mieszaninę otrzymaną w doświadczeniu nr 2. Zwróć uwagę na zmiany. Dla jakiej grupy funkcyjnej typowa jest ta reakcja?

2.4. Dokończ pracę wypełniając tabelę zawierającą następujące kolumny: wykonana operacja, odczynnik, obserwacje, wnioski.

Doświadczenie demonstracyjne. Oddziaływanie roztworu glukozy z amoniakalnym roztworem tlenku srebra.

Wyniki pracy:

Nie ma grupy karboksylowej, ponieważ roztwór ma neutralną reakcję na wskaźnik;

Osad wodorotlenku miedzi (II) rozpuszcza się i pojawia się jasnoniebieski kolor, charakterystyczny dla alkoholi wielowodorotlenowych;

Po ogrzaniu tego roztworu wytrąca się żółty osad wodorotlenku miedzi (I), który po dalszym ogrzewaniu zmienia kolor na czerwony, co wskazuje na obecność grupy aldehydowej.

Wniosek. Zatem cząsteczka glukozy zawiera karbonyl i kilka grup hydroksylowych i jest alkoholem aldehydowym.

Zadanie dla grupy 3

Fizjologiczne działanie etanolu

1. Jaki jest wpływ etanolu na organizmy żywe?

2. Korzystając z dostępnego na stole sprzętu i odczynników, wykazać działanie etanolu na organizmy żywe. Komentuj to, co widzisz.

Cel doświadczenia: przekonać uczniów, że alkohol denaturuje białka i nieodwracalnie zaburza ich strukturę i właściwości.

Sprzęt i odczynniki: stojak z probówkami, pipeta, cylinder miarowy 10 ml, białko jaja, etanol, woda.

Postęp eksperymentu: Wlać 2 ml do 2 probówek białko jajka. Do jednego dodać 8 ml wody, do drugiego taką samą ilość etanolu.

W pierwszej probówce białko rozpuszcza się i jest dobrze wchłaniane przez organizm. W drugiej probówce tworzy się gęsty biały osad - białka nie rozpuszczają się w alkoholu, alkohol odbiera wodę z białek. W rezultacie struktura i właściwości białka oraz jego funkcje zostają zakłócone.

3. Opowiedz nam o wpływie alkoholu etylowego na różne narządy i układy narządów człowieka.

Wyjaśnij konsekwencje picia alkoholu kobietom w ciąży.

Występy studenckie.

Od czasów starożytnych człowiek znał dużą liczbę substancji toksycznych, z których wszystkie różnią się siłą oddziaływania na organizm. Wśród nich wyróżnia się substancja znana w medycynie jako silna trucizna protoplazmatyczna – alkohol etylowy. Wskaźnik umieralności z powodu alkoholizmu przewyższa liczbę zgonów spowodowanych wszystkimi chorobami zakaźnymi razem wziętymi.

Podpalając błonę śluzową jamy ustnej, gardła i przełyku, przedostaje się do przewodu pokarmowego. W przeciwieństwie do wielu innych substancji, alkohol szybko i całkowicie wchłania się w żołądku. Łatwo przenika przez błony biologiczne, po około godzinie osiąga maksymalne stężenie we krwi.

Cząsteczki alkoholu szybciej przenikają przez błony biologiczne do krwi w porównaniu z cząsteczkami wody. Cząsteczki alkoholu etylowego z łatwością przenikają przez błony biologiczne ze względu na ich mały rozmiar, słabą polaryzację, tworzenie wiązań wodorowych z cząsteczkami wody oraz dobrą rozpuszczalność alkoholu w tłuszczach.

Alkohol szybko wchłaniany do krwi i dobrze rozpuszczający się w płynie międzykomórkowym, przedostaje się do wszystkich komórek organizmu. Naukowcy odkryli, że zaburzając funkcje komórek, powoduje ich śmierć: po wypiciu 100 g piwa umiera około 3000 komórek mózgowych, 100 g wina – 500, 100 g wódki – 7500, kontakt czerwonych krwinek z cząsteczki alkoholu prowadzą do krzepnięcia komórek krwi.

Wątroba neutralizuje toksyczne substancje, które dostają się do krwi. Lekarze nazywają ten organ celem alkoholu, ponieważ neutralizuje się w nim 90% etanolu. W wątrobie zachodzą procesy chemiczne utleniania alkoholu etylowego.

Przypominamy uczniom etapy procesu utleniania alkoholu:

Alkohol etylowy utlenia się do końcowych produktów rozkładu tylko wtedy, gdy dzienne spożycie etanolu nie przekracza 20 g. Po przekroczeniu dawki w organizmie kumulują się pośrednie produkty rozkładu.

Prowadzi to do szeregu negatywnych skutków ubocznych: zwiększonego tworzenia się tłuszczu i jego gromadzenia w komórkach wątroby; gromadzenie się związków nadtlenkowych, które mogą niszczyć błony komórkowe, w wyniku czego zawartość komórek wycieka przez utworzone pory; bardzo niepożądane zjawiska, których połączenie prowadzi do zniszczenia wątroby - marskości.

Aldehyd octowy jest 30 razy bardziej toksyczny niż alkohol etylowy. Ponadto w wyniku różnorodnych reakcji biochemicznych zachodzących w tkankach i narządach, w tym w mózgu, możliwe jest powstawanie tetrahydropapaweroliny, której budową i właściwościami przypominają dobrze znane leki psychotropowe – morfinę i kannabinol. Lekarze udowodnili, że to aldehyd octowy powoduje mutacje i różne deformacje zarodków.

Kwas octowy wzmaga syntezę kwasów tłuszczowych i prowadzi do stłuszczeniowego zwyrodnienia wątroby.

Badając właściwości fizyczne alkoholi zajęliśmy się problemem zmian ich toksyczności w szeregu homologicznym alkoholi jednowodorotlenowych. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej cząsteczek substancji zwiększają się ich właściwości narkotyczne. Jeśli porównamy alkohole etylowe i pentylowe, masa cząsteczkowa tego ostatniego jest 2 razy większa, a jego toksyczność 20 razy większa. Alkohole zawierające od trzech do pięciu atomów węgla tworzą tzw. oleje fuzlowe, których obecność w napojach alkoholowych zwiększa ich właściwości toksyczne.

W tej serii wyjątkiem jest metanol - najsilniejsza trucizna. Kiedy 1-2 łyżeczki dostaną się do organizmu, następuje uszkodzenie nerwu wzrokowego, co prowadzi do całkowitej ślepoty, a spożycie 30-100 ml prowadzi do śmierci. Niebezpieczeństwo zwiększa się ze względu na podobieństwo właściwości alkoholu metylowego do alkoholu etylowego, wygląd, zapach.

Wspólnie z uczniami staramy się znaleźć przyczynę tego zjawiska. Wysuwali różne hipotezy. Zastanawiamy się nad faktem, że czynnikami zwiększającymi toksyczność alkoholu metylowego są mały rozmiar cząsteczek (duża prędkość dystrybucji), a także fakt, że produkty pośrednie jego utleniania - aldehyd mrówkowy i kwas mrówkowy - są silne trucizny.

Alkohol, który nie jest zneutralizowany przez wątrobę i toksyczne produkty jego rozkładu, przedostaje się ponownie do krwioobiegu i rozprowadzany jest po całym organizmie, pozostając w nim przez długi czas. Na przykład alkohol pozostaje w mózgu w niezmienionej postaci po 20 dniach od jego zażycia.

Zwracamy uwagę uczniów na sposób eliminacji alkoholu i produktów jego rozkładu z organizmu.

Niestety, w Ostatnio Spożywanie alkoholu, podobnie jak palenie, jest powszechne wśród kobiet. Wpływ alkoholu na potomstwo przebiega w dwóch kierunkach.

Po pierwsze, spożyciu alkoholu towarzyszą głębokie zmiany w sferze seksualnej zarówno mężczyzn, jak i kobiet. Alkohol i produkty jego rozkładu mogą wpływać zarówno na żeńskie, jak i męskie komórki rozrodcze jeszcze przed zapłodnieniem - zmienia się ich informacja genetyczna (patrz ryc. „Zdrowe (1) i patologiczne (2) plemniki”).

W przypadku długotrwałego spożywania alkoholu aktywność układu rozrodczego zostaje zakłócona, zaczyna on wytwarzać wadliwe komórki rozrodcze.

Po drugie, alkohol bezpośrednio wpływa na zarodek. Stałe spożywanie 75-80 g wódki, koniaku lub 120-150 g słabszych napojów alkoholowych (piwa) może powodować płodowy zespół alkoholowy. Przez łożysko do wód otaczających płód przedostaje się nie tylko alkohol, ale także produkty jego rozkładu, w szczególności aldehyd octowy, który jest dziesięciokrotnie groźniejszy od samego alkoholu.

Zatrucie alkoholem ma szkodliwy wpływ na płód, ponieważ jego wątroba, do której przedostaje się przede wszystkim krew z łożyska, nie ma jeszcze specjalnego enzymu rozkładającego alkohol, a nie zneutralizowany rozprzestrzenia się po całym organizmie i powoduje nieodwracalne zmiany. Alkohol jest szczególnie niebezpieczny w 7-11 tygodniu ciąży, kiedy zaczyna się rozwijać narządy wewnętrzne. Niekorzystnie wpływa na ich rozwój, powodując zaburzenia i zmiany. Szczególnie dotknięty jest mózg. Pod wpływem alkoholu może rozwinąć się demencja, epilepsja, nerwice, choroby serca i nerek, a także uszkodzenia zewnętrznych i wewnętrznych narządów płciowych.

Czasami już obserwuje się uszkodzenia psychiki i intelektu wczesne dzieciństwo, ale najczęściej są one identyfikowane, gdy dzieci zaczynają się uczyć. Takie dziecko jest osłabione intelektualnie i agresywne. Alkohol oddziałuje na organizm dziecka znacznie silniej niż na organizm osoby dorosłej. Układ nerwowy i mózg dziecka są szczególnie wrażliwe i wrażliwe.

Spójrzmy więc na tabelę „Wpływ alkoholu na dziedziczność i zdrowie dzieci” i wyciągnijmy wnioski.

Losy dzieci	W rodzinach rodziców pijących	W rodzinach rodziców niepijących
Zmarł w pierwszych miesiącach życia
Okazał się gorszy, chory
Zdrowy fizycznie i psychicznie

Długotrwałe spożywanie napojów alkoholowych prowadzi do zmiękczenia kory mózgowej. Obserwuje się liczne punktowe krwotoki; przekazywanie wzbudzenia z jednej komórki nerwowej do drugiej zostaje zakłócone. Nie zapomnij o lakonicznych słowach ostrzegawczych V.V.

Nie pij alkoholu.

Dla tych, którzy piją, jest trucizną, dla otaczających ją torturą.

W ten sposób utrwaliłeś umiejętność przewidywania właściwości chemicznych nieznanych substancji organicznych, opierając się na znajomości grup funkcyjnych, powtórzyłeś właściwości fizyczne i chemiczne substancji organicznych zawierających tlen oraz utrwaliłeś umiejętność określania przynależności związków organicznych do klas substancji.

III. Praca domowa.

1. Przeprowadź przekształcenia:

2. Eksploruj możliwe przyczyny zanieczyszczenie środowisko blisko produkcji: metanol, fenol, formaldehyd, kwas octowy. Przeanalizuj wpływ tych substancji na obiekty naturalne: atmosfera, źródła wody, gleba, rośliny, zwierzęta i ludzie. Opisać środki pierwszej pomocy w przypadku zatrucia

DOŚWIADCZENIA LABORATORYJNE NA TEMAT: „GENETYCZNA ZWIĄZEK MIĘDZY WĘGLOWODORAMI, ALKOHOLAMI, ALDEHYDAMI I KWASAMI”

Węglowodory nasycone

Spośród węglowodorów nasyconych szkoła szczegółowo bada metan jako substancję o najprostszym składzie i strukturze, najbardziej dostępną do praktycznego poznania i mającą duże znaczenie gospodarcze jako surowiec chemiczny i paliwo.

Eksperymenty z pierwszą substancją badaną w chemii organicznej muszą być przeprowadzane w wystarczającej ilości i ze szczególną starannością metodologiczną, ponieważ muszą ukazać nowe aspekty eksperymentu w nauce chemii organicznej. Tutaj eksperymentalnie możliwe będzie ustalenie składu i wzoru cząsteczkowego substancji, co jest pierwszym krokiem do ustalenia wzory strukturalne związki organiczne.

METAN.

Kolejność eksperymentów z metanem może być inna. Zasadniczo będzie to zależało od tego, czy nauczyciel rozpocznie temat od pozyskania metanu, a następnie przeprowadzi eksperymenty w celu zbadania jego właściwości, wykorzystując substancję uzyskaną na lekcji, czy też użyje wcześniej przygotowanego metanu, aby wyraźnie przestrzegać kolejności studiowania pytań - najpierw rozważ właściwości fizyczne substancji, następnie właściwości chemiczne, zastosowania substancji, a na koniec jej produkcję. W tym drugim przypadku doświadczenia związane z produkcją metanu zostaną zaprezentowane dopiero na końcu tematu.

Pierwszy sposób zbadania tematu, a co za tym idzie skonstruowania eksperymentu, jest bardziej złożony metodologicznie, ale pozwala zaoszczędzić więcej czasu. Druga metoda będzie wymagała więcej czasu, ale jest prostsza metodologicznie i jest wartościowa także dlatego, że pozwoli w końcu powtórzyć i utrwalić wiedzę z podstawowych eksperymentów z substancją, gdy zostanie ona zdobyta na zajęciach.

Podczas badania metanu nie ma szczególnej potrzeby przeprowadzania eksperymentów laboratoryjnych. W zasadzie można by je tutaj sprowadzić jedynie do produkcji metanu i jego spalania. Jednak produkcję metanu z octanu sodu i jego spalanie można łatwo zademonstrować na stole demonstracyjnym.

Bardziej wskazane byłoby przeprowadzenie specjalnej lekcji praktycznej po przestudiowaniu całego tematu „Węglowodory”. Podczas tej lekcji uczniowie odtworzą doświadczenia związane z produkcją metanu i będą mogli sprawdzić, czy metan nie odbarwia wody bromowej i roztworu nadmanganianu potasu.

Produkcja metanu w laboratorium. Najwygodniejszą laboratoryjną metodą wytwarzania metanu jest oddziaływanie octanu sodu z wapnem sodowanym.

Oddziaływanie soli kwasów karboksylowych z zasadami w sposób ogólny otrzymywanie węglowodorów. Reakcja w ogólna perspektywa reprezentowane przez równanie:

jeśli R = CH3, wówczas powstaje metan.

Ponieważ soda kaustyczna jest substancją higroskopijną, a obecność wilgoci zakłóca pomyślne zakończenie reakcji, dodaje się do niej tlenek wapnia. Mieszanina wodorotlenku sodu i tlenku wapnia nazywana jest wapnem sodowanym.

Aby reakcja przebiegła pomyślnie, wymagane jest dość wysokie ogrzewanie, jednak nadmierne przegrzanie mieszaniny prowadzi do procesów ubocznych i powstania niepożądanych produktów, takich jak aceton:

Przed doświadczeniem octan sodu należy odwodnić. Wapno sodowane należy również poddać kalcynacji przed przygotowaniem mieszanki. Jeśli nie ma gotowego wapna sodowanego, przygotowuje się je w następujący sposób. Do żelaznego lub porcelanowego kubka wsyp dobrze kalcynowane, pokruszone wapno CaO z połową ilości nasyconego wodnego roztworu alkalicznego NaOH. Mieszaninę odparowuje się do sucha, kalcynuje i kruszy. Substancje przechowuje się w eksykatorze.

Do zademonstrowania produkcji metanu najlepiej posłużyć się małą kolbą z rurką wylotową, a do ćwiczeń praktycznych probówką (rys. 1 i 2).

Zmontuj urządzenie jak pokazano na rys. 1 lub 2. Do butelki do mycia wlewa się roztwór alkaliczny w celu wyłapania zanieczyszczeń (ryc. I). Mieszaninę octanu sodu i wapna sodowanego umieszcza się w kolbie reakcyjnej lub probówce. W tym celu drobno zmielone substancje dokładnie miesza się w stosunku objętościowym 1:3, tj. ze znacznym nadmiarem wapna, aby wymusić jak najpełniejszą reakcję octanu sodu.

Ryż.

Kolbę ogrzewa się palnikiem przez siatkę azbestową, a probówkę ogrzewa się gołym płomieniem. Metan zbiera się w probówce poprzez wypieranie wody. Aby sprawdzić czystość powstałego gazu, należy wyjąć probówkę z wody i zapalić gaz, nie przewracając go.

Ponieważ przerywanie procesu wytwarzania metanu jest niepraktyczne i nie da się dokończyć wszystkich innych eksperymentów w trakcie trwania reakcji, zaleca się gromadzenie gazu do kolejnych doświadczeń w kilku butlach (probówkach) lub w gazometrze.

Napełnione cylindry pozostawiamy na chwilę w wannie lub przykrywamy wodą szklaną płytką (korkiem) i kładziemy do góry nogami na stole.

Metan jest lżejszy od powietrza. Aby zapoznać się z właściwościami fizycznymi metanu, nauczyciel demonstruje butlę z zebranym gazem. Uczniowie zauważają, że metan jest gazem bezbarwnym. Pobieranie metanu metodą wypierania wody sugeruje, że gaz ten jest pozornie nierozpuszczalny w wodzie. Nauczyciel potwierdza ten wniosek.

Na wadze balansuje się dwie identyczne kolby o największej możliwej pojemności. Jedna z kolb jest zawieszona do góry nogami (ryc. 3). Metan z urządzenia przez pewien czas przepuszczany jest do tej kolby. Wagi się podnoszą. Aby uczniowie nie pomyśleli, że zmiana masy następuje na skutek ciśnienia strumienia gazu na dnie kolby, należy zwrócić uwagę na fakt, że brak równowagi utrzymuje się nawet po ustaniu przepływu metanu.

Po doprowadzeniu wagi do równowagi (w tym celu należy na chwilę odwrócić butelkę z metanem do góry nogami), dla porównania i uzyskania bardziej przekonujących wniosków, metan przelewa się do kolby stojącej zwykle na wadze. Równowaga wag nie jest zakłócona.

Po pokazaniu, że metan jest lżejszy od powietrza, nauczyciel opowiada, ile waży litr metanu w normalnych warunkach. Informacje te będą potrzebne później przy wyprowadzaniu wzoru cząsteczkowego substancji.

Spalanie metanu. Po rozważeniu właściwości fizycznych metanu można postawić pytanie, jaki jest wzór cząsteczkowy metanu. Nauczyciel informuje, że aby wyjaśnić tę kwestię, konieczne będzie najpierw zapoznanie się z jedną z właściwości chemicznych metanu – spalaniem.

Spalanie metanu można przedstawić na dwa sposoby.

1. Na stole kładzie się szklany cylinder (o pojemności np. 250 ml) wypełniony metanem, wyjmuje się z niego płytkę lub otwiera korek i natychmiast zapala gaz drzazgą. Podczas spalania metanu płomień opada do cylindra.

Aby płomień cały czas utrzymywał się nad butlą i był wyraźnie widoczny dla uczniów, do butli można stopniowo wlewać wodę z płonącym metanem, wypierając w ten sposób gaz na zewnątrz (rys. 4).

2. Metan zapala się bezpośrednio na rurze wylotowej urządzenia w celu wytworzenia gazu lub gazomierza (w obu przypadkach wymagane jest sprawdzenie czystości!). Wielkość płomienia w pierwszym przypadku jest kontrolowana przez intensywność ogrzewania, a w drugim przez wysokość słupa cieczy wypierającej. Jeśli metan jest wolny od zanieczyszczeń, pali się prawie bezbarwnym płomieniem. Aby wyeliminować część jasności płomienia (żółty kolor) powodowanej przez sole sodowe znajdujące się w szkle tuby, na końcu tuby można przymocować metalową końcówkę.

ALDEHYDY I KETONY

Studiując aldehydy, studenci poprzez eksperymenty zapoznają się ze stopniowym charakterem utleniania substancji organicznych, chemią ważnych procesów produkcyjnych oraz zasadami otrzymywania żywic syntetycznych.

Aby uświadomić studentom miejsce aldehydów w szeregu produktów utleniania węglowodorów, przy sporządzaniu równań chemicznych nie należy unikać stosowania nazw i wzorów kwasów, w które przekształcają się aldehydy. Wzory kwasów można z góry podać dogmatycznie; W przyszłości studenci otrzymają do nich eksperymentalne uzasadnienie.

Podczas badania aldehydów większość eksperymentów przeprowadza się z formaldehydem jako substancją najbardziej dostępną dla szkół i mającą duże znaczenie przemysłowe. Zgodnie z tym formaldehyd zajmuje w tym rozdziale główne miejsce. W przypadku aldehydu octowego uwzględnia się jedynie reakcje wytwarzania. Ketonów nie uczy się w szkole; dlatego uwzględniono tutaj tylko jednego ich przedstawiciela - aceton, a eksperymenty z nim są przeznaczone głównie do pozalekcyjnej pracy uczniów.

FORMALDEHYD (METANAL)

Wskazane jest zbudowanie planu badania tej substancji w taki sposób, aby od razu po zapoznaniu się z właściwościami fizycznymi aldehydów studenci zapoznali się z metodami jej otrzymywania, następnie właściwościami chemicznymi itp. Nieco wcześniejsza znajomość metod wytwarzania aldehydów umożliwi dalsze badanie właściwości chemicznych (reakcji utleniania) rozważenie aldehydów jako ogniwa w łańcuchu utleniania węglowodorów.

Po zapoznaniu się z właściwościami formaldehydu możesz użyć formaldehydu jako próbki. W takim przypadku należy natychmiast upewnić się, że uczniowie wyraźnie rozumieją różnicę między formaldehydem a formaldehydem.

Zapach formaldehydu. Spośród właściwości fizycznych formaldehydu najbardziej dostępnym w praktyce jest zapach. W tym celu uczniom rozdawane są probówki zawierające 0,5-1 ml formaldehydu. Gdy uczniowie zaznajomią się z zapachem, formaldehyd można zebrać i wykorzystać do dalszych eksperymentów. Zaznajomienie się z zapachem formaldehydu umożliwi uczniom wykrycie tej substancji w innych doświadczeniach.

Palność formaldehydu. Podgrzej formaldehyd w probówce i podpal uwolnione opary; płoną niemal bezbarwnym płomieniem. Płomień można zobaczyć, jeśli zapalisz w nim drzazgę lub kawałek papieru. Doświadczenie przeprowadza się pod wyciągiem.

Otrzymywanie formaldehydu. Ponieważ formaldehyd można wykryć jedynie zapachem, przed zapoznaniem się z jego właściwościami chemicznymi, pierwsze doświadczenie z jego otrzymywaniem należy przeprowadzić w formie pracy laboratoryjnej.

1. Do probówki wlewa się kilka kropli metanolu. W płomieniu palnika mały kawałek miedzianej siatki lub spirala drutu miedzianego zwinięta w rurkę jest podgrzewana i szybko zanurzana w metanolu.

Podczas kalcynowania miedź utlenia się i pokrywa czarną powłoką tlenku miedzi w alkoholu, ponownie ulega redukcji i staje się czerwona:

Wykrywa się ostry zapach aldehydu. Jeśli proces utleniania powtórzy się 2-3 razy, można uzyskać znaczne stężenie formaldehydu i roztwór można wykorzystać do kolejnych doświadczeń.

2. Oprócz tlenku miedzi do produkcji formaldehydu można zastosować inne znane studentom utleniacze.

Do słabego roztworu nadmanganianu potasu w probówce demonstracyjnej dodaje się 0,5 ml metanolu i mieszaninę ogrzewa do wrzenia. Pojawia się zapach formaldehydu i znika fioletowy kolor nadmanganianu.

Do probówki wlewa się 2-3 ml nasyconego roztworu dwuchromianu potasu K 2 Cr 2 O 7 i taką samą objętość stężonego kwasu siarkowego. Dodawaj kropla po kropli metanol i bardzo ostrożnie podgrzewaj mieszaninę (otwór probówki skierowany jest na bok!). Następnie reakcja przebiega z wydzieleniem ciepła. Znika żółty kolor mieszaniny chromu i pojawia się zielony kolor siarczanu chromu

Równania reakcji nie trzeba omawiać ze studentami. Podobnie jak w poprzednim przypadku, są jedynie informowani, że dwuchromian potasu utlenia alkohol metylowy do aldehydu, zamieniając się w ten sposób w sól trójwartościowego chromu Cr 2 (SO 4) 3.

Reakcja formaldehydu z tlenkiem srebra(reakcja srebrnego lustra). Doświadczenie to należy zademonstrować uczniom w taki sposób, aby służyło jednocześnie jako instrukcja do późniejszej lekcji praktycznej.

Przygotowanie żywic fenolowo-formaldehydowych. Większość formaldehydu produkowanego w przemyśle wykorzystywana jest do syntezy żywic fenolowo-formaldehydowych i innych żywic niezbędnych do produkcji tworzyw sztucznych. Produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych opiera się na reakcji polikondensacji.

Synteza żywicy fenolowo-formaldehydowej jest najłatwiej dostępna w warunkach szkolnych. Studenci w tym czasie są już zaznajomieni z obydwoma materiałami wyjściowymi do produkcji żywicy – ​​fenolem i formaldehydem; eksperyment jest stosunkowo prosty i przebiega sprawnie; chemia procesu nie stwarza dla uczniów szczególnej trudności, jeśli przedstawi się ją w następujący sposób:

W zależności od stosunku ilościowego fenolu do formaldehydu oraz od zastosowanego katalizatora (kwasowy lub zasadowy) można otrzymać żywicę nowolakową lub rezolową. Pierwszy z nich jest termoplastyczny i ma pokazaną powyżej strukturę liniową. Drugi jest termoreaktywny, ponieważ jego liniowe cząsteczki zawierają wolne grupy alkoholowe - CH2OH, które mogą reagować z ruchomymi atomami wodoru innych cząsteczek, tworząc trójwymiarową strukturę.

ACETALDEHYD (ETANAL)

Po szczegółowym omówieniu właściwości formaldehydu w tej części tematu najwyższa wartość nabyć doświadczenia związane z produkcją aldehydu octowego. Doświadczenia te można prowadzić w celu: a) wykazania, że ​​wszystkie aldehydy można otrzymać przez utlenienie odpowiednich alkoholi jednowodorotlenowych, b) pokazania, w jaki sposób można eksperymentalnie potwierdzić strukturę aldehydów, c) wprowadzenia chemii metody przemysłowej do produkcji aldehydu octowego według Kuchsrova.

Otrzymywanie aldehydu octowego przez utlenianie etanolu. Tlenek miedzi (II) można stosować jako środek utleniający alkohol. Reakcja przebiega podobnie do utleniania metanolu:

• 1. Do probówki wlewa się nie więcej niż 0,5 ml alkoholu etylowego i zanurza gorący drut miedziany. Wykrywa się owocowy zapach aldehydu octowego i obserwuje się redukcję miedzi. Jeśli utlenianie alkoholu przeprowadzi się 2-3 razy, za każdym razem podgrzewając miedź do powstania tlenku miedzi, to po zebraniu roztworów otrzymanych przez uczniów w probówkach będzie można wykorzystać aldehyd do eksperymentów z nim .
• 2. Do małej kolby z rurką wylotową wsypać 5 g rozdrobnionego dwuchromianu potasu K2Cr2O7, wlać 20 ml rozcieńczonego kwasu siarkowego (1:5) i następnie 4 ml alkoholu etylowego. Do kolby podłączona jest lodówka i ogrzewana na małym płomieniu przez siatkę azbestową. Odbiornik destylatu umieszcza się w wodzie z lodem lub śniegiem. Do odbiornika wlewa się trochę wody i koniec lodówki opuszcza się do wody. Odbywa się to w celu zmniejszenia ulatniania się oparów aldehydu octowego (temperatura wrzenia 21 ° C). Wraz z etanalem do odbieralnika destyluje się pewną ilość wody, nieprzereagowanego alkoholu, powstałego kwasu octowego i innych produktów ubocznych reakcji. Jednakże nie ma potrzeby izolowania czystego aldehydu octowego, ponieważ powstały produkt dobrze reaguje ze zwykłymi reakcjami aldehydowymi. Obecność aldehydu określa się na podstawie zapachu i reakcji srebrnego lustra.

Uwagę uczniów zwraca zmiana koloru w kolbie. Zielony kolor powstałego siarczanu chromu (III) Cr 2 (SO 4) 3 staje się szczególnie wyraźny, jeśli po doświadczeniu zawartość kolby zostanie rozcieńczona wodą. Należy zauważyć, że zmiana barwy dwuchromianu potasu nastąpiła w wyniku jego utlenienia alkoholu.

Otrzymywanie aldehydu octowego przez uwodnienie acetylenu. Niezwykłe odkrycie rosyjskiego chemika M.G. Kucherowa - dodatek wody do acetylenu w obecności soli rtęci stał się podstawą szeroko rozpowszechnionej przemysłowej metody produkcji aldehydu octowego.

Pomimo bardzo ważne i przystępność dla szkoły, metoda ta rzadko jest pokazywana na lekcjach chemii.

W przemyśle proces ten przeprowadza się poprzez przepuszczanie acetylenu do wody zawierającej sole rtęci dwuwartościowej i kwas siarkowy o temperaturze 70°C. Powstały aldehyd octowy w tych warunkach jest oddestylowywany i kondensowany, po czym trafia do specjalnych wież w celu utlenienia do kwasu octowego. Acetylen otrzymuje się z węglika wapnia w zwykły sposób i oczyszcza z zanieczyszczeń.

Z jednej strony konieczność oczyszczenia acetylenu i utrzymania temperatury w reaktorze, a niepewność jego otrzymania pożądany produkt- z drugiej strony zazwyczaj zmniejszają zainteresowanie tym doświadczeniem. Tymczasem eksperyment można przeprowadzić w miarę prosto i niezawodnie zarówno w uproszczonej formie, jak i w warunkach zbliżonych do przemysłowych.

1. Doświadczenie, które w pewnym stopniu odzwierciedla warunki reakcji produkcyjnej i pozwala na otrzymanie odpowiednio stężonego roztworu aldehydu, można przeprowadzić w urządzeniu pokazanym na ryc. 29.

Pierwszym etapem jest produkcja acetylenu. Kawałki węglika wapnia umieszcza się w kolbie i powoli dodaje z wkraplacza wodę lub nasycony roztwór soli kuchennej. Szybkość unieruchamiania reguluje się tak, aby zapewnić płynny przepływ acetylenu, w przybliżeniu jeden pęcherzyk na 1-2 s. Acetylen oczyszcza się w pralce roztworem siarczanu miedzi:

CuSO4 + H2SH2SO4

Po oczyszczeniu gaz przepuszcza się do kolby z roztworem katalizatora (15-20 ml wody, 6-7 ml stężonego kwasu siarkowego i około 0,5 g tlenku rtęci(II). W kolbie następuje uwodnienie acetylenu, ogrzewa się palnikiem (lampą alkoholową), a powstały aldehyd octowy w postaci gazowej przedostaje się do probówek z wodą, gdzie ulega absorpcji.

Po 5-7 minutach w probówce można otrzymać roztwór etanolu o znacznym stężeniu. Aby zakończyć doświadczenie, należy najpierw przerwać dopływ wody do węglika wapnia, następnie odłączyć urządzenie i bez dodatkowej destylacji aldehydu z kolby reakcyjnej wykorzystać powstałe roztwory w probówkach do odpowiednich doświadczeń.

2. W najbardziej uproszczonej formie reakcję M.G. Kucherova można przeprowadzić w następujący sposób.

Do małej kolby okrągłodennej wlać 30 ml wody i 15 ml stęż. Kwas Siarkowy. Mieszaninę ochładza się i dodaje się do niej odrobinę tlenku rtęci (II) (na czubku szpatułki). Ostrożnie podgrzej mieszaninę przez siatkę azbestową, aż się zagotuje, a tlenek rtęci zamieni się w siarczan rtęci (II).

Temat 1. Teoretyczne podstawy chemii organicznej (4 godz.)

Kształtowanie się chemii organicznej jako nauki. Substancje organiczne. Chemia organiczna. Teoria struktury związków organicznych A. M. Butlerowa. Szkielet węglowy. Radykałowie. Grupy funkcjonalne. Szereg homologiczny. Homologie.
Izomeria strukturalna. Nomenklatura. Znaczenie teorii budowy związków organicznych.
Elektroniczna natura wiązania chemiczne w związkach organicznych. Metody rozrywania wiązań w cząsteczkach substancji organicznych. Elektrofile. Nukleofile.
Klasyfikacja związków organicznych.
Demonstracje. Zapoznanie z próbkami substancji i materiałów organicznych. Modele cząsteczek substancji organicznych. Rozpuszczalność substancji organicznych w wodzie i rozpuszczalnikach niewodnych. Topienie, zwęglanie i spalanie substancji organicznych.

WĘGLOWODORY (23 godz.)

Temat 2. Węglowodory nasycone (alkany) (7 h)

Struktura elektronowa i przestrzenna alkanów. Szereg homologiczny. Nazewnictwo i izomeria. Właściwości fizyczne i chemiczne alkanów. Reakcja podstawienia. Paragon i zastosowanie alkanów.
Cykloalkany. Budowa cząsteczek, szeregi homologiczne. Będąc w naturze. Fizyczne i chemiczne właściwości.
Demonstracje. Wybuch mieszaniny metanu i powietrza. Stosunek alkanów do kwasów, zasad, roztworu nadmanganianu potasu i wody bromowej.
Eksperymenty laboratoryjne. Tworzenie modeli cząsteczek węglowodorów i

pochodne halogenowe.
Praktyczna praca. Jakościowe oznaczanie węgla, wodoru i chloru w substancjach organicznych.
Zadania obliczeniowe. Znalezienie wzoru cząsteczkowego związku organicznego na podstawie masy (objętości) produktów spalania.

Temat 3. Węglowodory nienasycone (6 h)

Alkeny. Struktura elektronowa i przestrzenna alkenów. Szereg homologiczny. Nomenklatura. Izomeria: łańcuch węglowy, wielokrotne pozycje wiązań, cis-, trans- izomeria. Właściwości chemiczne: utlenianie, addycja, reakcje polimeryzacji. Reguła Markownikowa. Otrzymywanie i zastosowanie alkenów.
Alkadieny. Struktura. Właściwości, zastosowanie. Kauczuk naturalny.
Alkiny. Struktura elektronowa i przestrzenna acetylenu. Homologi i izomery. Nomenklatura. Fizyczne i chemiczne właściwości. Reakcje dodawania i podstawienia. Paragon. Aplikacja.
Demonstracje. Produkcja acetylenu metodą węglikową. Reakcja acetylenu z roztworem nadmanganianu potasu i wodą bromową. Spalanie acetylenu. Rozkład gumy pod wpływem ogrzewania i badanie produktów rozkładu.
Praktyczna praca. Otrzymywanie etylenu i badanie jego właściwości.

Temat 4. Węglowodory aromatyczne (areny) (4 h)

Areny. Struktura elektronowa i przestrzenna benzenu. Izomeria i nazewnictwo. Właściwości fizyczne i chemiczne benzenu. Homologi benzenu. Cechy właściwości chemicznych homologów benzenu na przykładzie toluenu. Genetyczne pokrewieństwo węglowodorów aromatycznych z innymi klasami węglowodorów.
Demonstracje. Benzen jako rozpuszczalnik, spalanie benzenu. Stosunek benzenu do wody bromowej i roztworu nadmanganianu potasu. Utlenianie toluenu.

Temat 5. Naturalne źródła węglowodorów (6 godz.)

Gazu ziemnego. Powiązane gazy naftowe. Ropa naftowa i produkty naftowe. Właściwości fizyczne. Metody rafinacji ropy naftowej. Destylacja. Kraking termiczny i katalityczny. Produkcja koksu i chemii.
Eksperymenty laboratoryjne. Zapoznanie z próbkami produktów naftowych.
Zadania obliczeniowe.

ZWIĄZKI ORGANICZNE ZAWIERAJĄCE TLEN (25 godz.)

Temat 6. Alkohole i fenole (6 godz.)

Alkohole jednowodorotlenowe nasycone. Budowa cząsteczek, grupa funkcyjna. Wiązanie wodorowe. Izomeria i nazewnictwo. Właściwości metanolu (etanolu), produkcja i zastosowanie. Fizjologiczne działanie alkoholi na organizm człowieka. Genetyczny związek jednowodorotlenowych alkoholi nasyconych z węglowodorami.
Alkohole wielowodorotlenowe. Glikol etylenowy, gliceryna. Właściwości, zastosowanie.
Fenole. Struktura cząsteczki fenolu. Wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczce na przykładzie cząsteczki fenolu. Właściwości fenolu. Toksyczność fenolu i jego związków. Zastosowanie fenolu.
Demonstracje. Reakcja fenolu z wodą bromową i roztworem wodorotlenku sodu.
Eksperymenty laboratoryjne. Rozpuszczanie gliceryny w wodzie. Reakcja gliceryny z wodorotlenkiem miedzi(II).
Zadania obliczeniowe. Obliczenia wg równania chemiczne pod warunkiem, że jeden z reagentów zostanie podany w nadmiarze.

Temat 7. Aldehydy, ketony (3 godz.)

Aldehydy. Struktura cząsteczki formaldehydu. Grupa funkcyjna. Izomeria i nazewnictwo. Właściwości aldehydów. Formaldehyd i aldehyd octowy: produkcja i zastosowanie.
Aceton jest przedstawicielem ketonów. Struktura cząsteczki. Aplikacja.
Demonstracje. Oddziaływanie metanalu (etanalu) z amoniakalnym roztworem tlenku srebra(I) i wodorotlenku miedzi(II). Rozpuszczanie różnych substancji organicznych w acetonie.
Eksperymenty laboratoryjne. Otrzymywanie etanolu przez utlenianie etanolu. Utlenianie metanalu (etanalu) amoniakalnym roztworem tlenku srebra(I). Utlenianie metanal (etanal) wodorotlenkiem miedzi(II).

Temat 8. Kwasy karboksylowe (6 godzin)

Jednozasadowe nasycone kwasy karboksylowe. Struktura cząsteczek. Grupa funkcyjna. Izomeria i nazewnictwo. Właściwości kwasów karboksylowych. Reakcja estryfikacji. Otrzymywanie kwasów karboksylowych i zastosowanie.
Krótka informacja o nienasyconych kwasach karboksylowych.
Genetyczny związek kwasów karboksylowych z innymi klasami związków organicznych.
Praktyczna praca
Otrzymywanie i właściwości kwasów karboksylowych.
Rozwiązywanie problemów eksperymentalnych dotyczących rozpoznawania substancji organicznych.

Temat 9. Estry. Tłuszcze (3 godz.)

Estry: właściwości, otrzymywanie, zastosowanie. Tłuszcze. Struktura tłuszczów. Tłuszcze w przyrodzie. Nieruchomości. Aplikacja.
Detergenty. Zasady bezpiecznego postępowania z chemią gospodarczą.
Eksperymenty laboratoryjne. Rozpuszczalność tłuszczów, dowód na ich nienasyconą naturę, zmydlanie tłuszczów. Porównanie właściwości mydła i detergentów syntetycznych. Przedstawiamy próbki detergentów. Badanie ich składu i instrukcji użytkowania.

Temat 10. Węglowodany (7 godzin)

Glukoza. Struktura cząsteczki. Izomeria optyczna (lustrzana). Fruktoza jest izomerem glukozy. Właściwości glukozy. Aplikacja. Sacharoza. Struktura cząsteczki. Właściwości, zastosowanie.
Skrobia i celuloza są przedstawicielami naturalnych polimerów. Reakcja polikondensacji. Fizyczne i chemiczne właściwości. Będąc w naturze. Aplikacja. Włókno octanowe.
Eksperymenty laboratoryjne. Reakcja glukozy z wodorotlenkiem miedzi(II). Oddziaływanie glukozy z amoniakalnym roztworem tlenku srebra(I). Oddziaływanie sacharozy z wodorotlenkiem wapnia. Oddziaływanie skrobi z jodem. Hydroliza skrobi. Zapoznanie z próbkami włókien naturalnych i sztucznych.
Praktyczna praca. Rozwiązywanie problemów eksperymentalnych dotyczących wytwarzania i rozpoznawania substancji organicznych.

Temat 11. Aminy i aminokwasy (3 godz.)

Aminy. Struktura cząsteczek. Grupa aminowa. Fizyczne i chemiczne właściwości. Struktura cząsteczki aniliny. Wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczce na przykładzie cząsteczki aniliny. Właściwości aniliny. Aplikacja.
Aminokwasy. Izomeria i nazewnictwo. Nieruchomości. Aminokwasy jako amfoteryczne związki organiczne. Aplikacja. Genetyczne powiązanie aminokwasów z innymi klasami związków organicznych.

Temat 12. Białka (4 godziny)

Wiewiórki- polimery naturalne. Skład i struktura. Fizyczne i chemiczne właściwości. Konwersja białek w organizmie. Postępy w badaniu i syntezie białek.
Pojęcie związków heterocyklicznych zawierających azot. Pirydyna. Pirol. Zasady pirymidynowe i purynowe. Kwasy nukleinowe: skład, struktura.
Chemia i zdrowie człowieka. Leki. Problemy związane ze stosowaniem leków.
Demonstracje. Barwienie tkanin barwnikiem anilinowym. Dowód na obecność grup funkcyjnych w roztworach aminokwasów.
Eksperymenty laboratoryjne. Reakcje barwne na białka (reakcje biuretowe i ksantoproteinowe).

ZWIĄZKI WYSOKOCZĄSTECZKOWE (7 godzin)

Temat 13. Polimery syntetyczne (7 godz.)

Pojęcie związków wielkocząsteczkowych. Polimery otrzymywane w reakcjach polimeryzacji. Struktura cząsteczek. Stereonieregularna i stereoregularna struktura polimerów. Polietylen. Polipropylen. Termoplastyczność. Polimery otrzymywane w reakcjach polikondensacji. Żywice fenolowo-formaldehydowe. Termoreaktywność.
Kauczuki syntetyczne. Struktura, właściwości, otrzymywanie i zastosowanie.
Syntetyczne włókna. Capron. Ławsan.
Uogólnienie wiedzy z zakresu chemii organicznej. Chemia organiczna, człowiek i przyroda.
Demonstracje. Próbki tworzyw sztucznych, kauczuków syntetycznych
i włókna syntetyczne.
Eksperymenty laboratoryjne. Badanie właściwości polimerów termoplastycznych. Oznaczanie chloru w polichlorku winylu. Badanie właściwości włókien syntetycznych.
Praktyczna praca. Rozpoznawanie tworzyw sztucznych i włókien.
Zadania obliczeniowe. Określenie udziału masowego lub objętościowego produktu reakcji z teoretycznie możliwych.

Klasa 11
70 godzin/rok (2 godziny/tydzień; 7 godzin – czas rezerwowy)