Są to pochodne węglowodorów, w których jeden atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową. Ogólny wzór alkoholi to CnH 2 N +1 OH.

Klasyfikacja alkoholi jednowodorotlenowych.

W zależności od miejsca, w którym się znajduje ON-grupa, rozróżnij:

Alkohole pierwszorzędowe:

Alkohole wtórne:

Alkohole trzeciorzędowe:

.

Izomeria alkoholi jednowodorotlenowych.

Dla alkohole jednowodorotlenowe charakteryzuje się izomerią szkieletu węglowego i izomerią pozycji grupy hydroksylowej.

Właściwości fizyczne alkoholi jednowodorotlenowych.

Reakcja przebiega zgodnie z regułą Markownikowa, zatem z pierwszorzędowych alkenów można otrzymać wyłącznie alkohol śpiewający.

2. Hydroliza halogenków alkilu pod wpływem wodnych roztworów zasad:

Jeśli ogrzewanie jest słabe, następuje odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe, w wyniku czego powstają etery:

B) Alkohole mogą reagować z halogenowodorami, przy czym alkohole trzeciorzędowe reagują bardzo szybko, natomiast alkohole pierwszorzędowe i drugorzędowe reagują powoli:

Zastosowanie alkoholi jednowodorotlenowych.

Alkohole stosowany głównie w przemysłowej syntezie organicznej, w przemysł spożywczy, w medycynie i farmacji.

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Nauczyciel Kamennobrodskiej szkoła średnia

Lekcja chemii w klasie 11

Temat lekcji: Połączenie genetyczne pomiędzy węglowodorami, alkoholami, aldehydami, alkoholami, kwasami karboksylowymi.

Typ lekcji: lekcja uogólniania wiedzy.

Cele lekcji: konsolidować, uogólniać i systematyzować wiedzę na temat związków organicznych zawierających tlen, w tym na podstawie powiązań genetycznych pomiędzy klasami tych substancji. Wzmocnienie umiejętności przewidywania właściwości chemicznych nieznanych substancji organicznych w oparciu o wiedzę o grupach funkcyjnych. Rozwijanie u uczniów mowy demonstracyjnej, umiejętności posługiwania się terminologią chemiczną, przeprowadzania, obserwacji i opisu doświadczenia chemicznego. Kultywowanie potrzeby wiedzy o substancjach, z którymi stykamy się w życiu.

Metody: werbalne, wizualne, praktyczne, poszukiwanie problemów, kontrola wiedzy.

Odczynniki: kwas acetylosalicylowy (aspiryna), woda, chlorek żelazowy (III), roztwór glukozy, wskaźnik uniwersalny, roztwór siarczanu miedzi (II), roztwór wodorotlenku sodu, białko jaja, etanol, 1-butanol, kwas octowy, kwas stearynowy.

Sprzęt: komputer, ekran, projektor, tablica „Klasyfikacja substancji organicznych zawierających tlen”, notatka uzupełniająca „Grupa funkcyjna określająca właściwości substancji”, moździerz i tłuczek, pręt szklany, lampa alkoholowa, uchwyt na probówkę, lejek, filtr, szklanki, stojak z probówkami, pipetą, cylindrem miarowym na 10 ml.

I. Moment organizacyjny.

Dzisiaj na zajęciach:

1) Wzmocnisz umiejętność przewidywania właściwości chemicznych nieznanych substancji organicznych w oparciu o wiedzę o grupach funkcyjnych.

2) Dowiesz się, jakie znasz grupy funkcyjne wchodzące w skład najsłynniejszego leku przeciwgorączkowego.

3) Grupy funkcyjne znajdziesz w substancji o słodkim smaku, która jest stosowana w medycynie jako odżywka oraz składnik płynów zastępujących krew.

4) Zobaczysz, jak możesz zdobyć czyste srebro.

5) Porozmawiamy o fizjologicznym działaniu alkoholu etylowego.

6) Omówimy konsekwencje użytkowania napoje alkoholowe kobiety w ciąży.

7) Będziesz mile zaskoczony: okaże się, że wiesz już tak dużo!

II. Powtarzanie i uogólnianie zdobytej wiedzy przez uczniów.

1. Klasyfikacja związków organicznych zawierających tlen.

Uogólnienie materiału rozpoczynamy od klasyfikacji substancji organicznych zawierających tlen. Aby to zrobić, skorzystamy z tabeli „Klasyfikacja związków organicznych zawierających tlen”. Podczas pracy czołowej będziemy powtarzać grupy funkcyjne zawierające tlen.

W chemii organicznej wyróżnia się trzy najważniejsze grupy funkcyjne, do których należą atomy tlenu:hydroksyl, karbonyl Ikarboksylowy. Ten ostatni można uznać za kombinację dwóch poprzednich. W zależności od tego, z którymi atomami lub grupami atomów są związane te grupy funkcyjne, substancje zawierające tlen dzielą się na alkohole, fenole, aldehydy, ketony i kwasy karboksylowe.

Rozważmy te grupy funkcyjne i ich wpływ na właściwości fizyczne i chemiczne substancji.

Oglądanie klipu wideo.

Już wiesz, że nie jest to jedyny możliwy znak klasyfikacyjny. W cząsteczce może znajdować się kilka identycznych grup funkcyjnych i zwróć uwagę na odpowiedni wiersz tabeli.

Następny wiersz odzwierciedla klasyfikację substancji według rodzaju rodnika związanego z grupą funkcyjną. Chciałbym zwrócić uwagę na fakt, że w odróżnieniu od alkoholi, aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych, hydroksyareny zaliczane są do odrębnej klasy związków – fenoli.

Liczba grup funkcyjnych i struktura rodnika określają ogólny wzór cząsteczkowy substancji. W tej tabeli podano je tylko dla ograniczających przedstawicieli klas z jedną grupą funkcyjną.

Wszystkie klasy związków, które „pasują” do tabeli, sąjednofunkcyjny, tj. mają tylko jedną funkcję zawierającą tlen.

Dla utrwalenia materiału na temat klasyfikacji i nazewnictwa substancji zawierających tlen podaję kilka wzorów związków oraz proszę uczniów o określenie „ich miejsca” w danej klasyfikacji oraz podanie nazwy.

formuła

Zależność pomiędzy strukturą i właściwościami związków zawierających tlen.

Charakter grupy funkcyjnej ma istotny wpływ na właściwości fizyczne substancje tej klasy i w dużej mierze decyduje o jego właściwościach chemicznych.

Pojęcie „właściwości fizyczne” obejmuje stan skupienia substancji.

Skumulowany stan połączeń liniowych różnych klas:

Liczba atomów C w cząsteczce

Homologiczna seria aldehydów zaczyna się od substancji gazowej w temperaturze pokojowej - formaldehydu, a wśród alkoholi jednowodorotlenowych i kwasów karboksylowych nie ma gazów. Z czym to się wiąże?

Cząsteczki alkoholi i kwasów są dodatkowo połączone ze sobą wiązaniami wodorowymi.

Nauczyciel prosi uczniów o sformułowanie definicji „wiązania wodorowego” (jest to wiązanie międzycząsteczkowe pomiędzy tlenem jednej cząsteczki i wodorem hydroksylowym drugiej cząsteczki), poprawia i w razie potrzeby nakazuje nagranie: wiązanie chemiczne pomiędzy atomem wodoru pozbawionym elektronów a atomem bogatym w elektrony pierwiastka o wysokiej elektroujemności (F , O , N ) nazywa sięwodór.

Porównaj teraz temperatury wrzenia (°C) pierwszych pięciu homologów substancji trzech klas.

Liczba atomów C w cząsteczce

Co możesz powiedzieć po spojrzeniu na tabele?

W homologicznej serii alkoholi i kwasów karboksylowych nie ma substancji gazowych, a temperatury wrzenia substancji są wysokie. Wynika to z obecności wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami. Dzięki wiązaniom wodorowym cząsteczki ulegają asocjacji (jakby usieciowane), dlatego aby cząsteczki stały się wolne i nabrały lotności, konieczne jest wydatkowanie dodatkowej energii na rozerwanie tych wiązań.

Co można powiedzieć o rozpuszczalności alkoholi, aldehydów i kwasów karboksylowych w wodzie? (Wykazanie rozpuszczalności w wodzie alkoholi - etylowego, propylowego, butylowego oraz kwasów - mrówkowego, octowego, propionowego, masłowego i stearynowego. Wykazano także roztwór aldehydu mrówkowego w wodzie.)

Odpowiadając, stosuje się schemat tworzenia wiązań wodorowych między cząsteczkami kwasu i wody, alkoholi i kwasów.

Należy zauważyć, że wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej zmniejsza się rozpuszczalność alkoholi i kwasów w wodzie. Im większy rodnik węglowodorowy w cząsteczce alkoholu lub kwasu, tym trudniej jest grupie OH utrzymać cząsteczkę w roztworze z powodu tworzenia słabych wiązań wodorowych.

3. Powiązania genetyczne pomiędzy różnymi klasami związków zawierających tlen.

Rysuję na tablicy wzory szeregu związków zawierających jeden atom węgla:

CH 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Dlaczego uczy się ich w tej kolejności na kursie chemii organicznej?

Jak zmienia się stopień utlenienia atomu węgla?

Uczniowie dyktują linię: -4, -2, 0, +2, +4

Teraz staje się jasne, że każdy kolejny związek jest coraz bardziej utlenioną formą poprzedniego. Stąd oczywiste jest, że wzdłuż szeregu genetycznego należy poruszać się od lewej do prawej, stosując reakcje utleniania i w odwrotnym kierunku, stosując procesy redukcji.

Czy ketony wypadają z tego „kręgu krewnych”? Oczywiście, że nie. Ich poprzednikami są alkohole wtórne.

Właściwości chemiczne każdej klasy substancji zostały szczegółowo omówione na odpowiednich lekcjach. Podsumowując ten materiał, zaproponowałem jako praca domowa zadania dotyczące wzajemnych przekształceń w nieco nietypowej formie.

1. Związek o wzorze cząsteczkowymC 3 H 8 O poddaje się odwodornieniu, w wyniku czego otrzymuje się produkt o składzieC 3 H 6 O . Substancja ta ulega reakcji „srebrnego lustra”, tworząc związekC 3 H 6 O 2 . Traktując tę ​​ostatnią substancję wodorotlenkiem wapnia, otrzymano substancję, która znalazła zastosowanie jako dodatki do żywności objęty kodem E 282. Zapobiega rozwojowi pleśni w wypiekach i wyrobach cukierniczych, występuje także w żywności takiej jak ser szwajcarski. Ustal wzór dodatku E 282, napisz równania wymienionych reakcji i podaj nazwy wszystkich substancji organicznych.

Rozwiązanie :

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH → CH 3 –CH 2 – COH + H 2 ( kot. – Cu, 200-300°C)

CH 3 –CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 –CH 2 – COOH + 2Ag (uproszczone równanie, amoniakalny roztwór tlenku srebra)

2CH 3 –CH 2 –COOH+Za(OH) 2 → (CH 3 –CH 2 – dyrektor operacyjny) 2 Ca+2H 2 O.

Odpowiedź: propionian wapnia.

2. Skład związkuC 4 H 8 kl 2 z prostym szkieletem węglowym ogrzewanym roztworem wodnymNaOH i otrzymano substancję organiczną, która po utlenieniuCu(OH) 2 zamienił się wC 4 H 8 O 2 . Określ strukturę pierwotnego związku.

Rozwiązanie: jeśli 2 atomy chloru znajdują się przy różnych atomach węgla, to po potraktowaniu alkaliami otrzymamy alkohol dwuwodorotlenowy, który nie utlenia sięCu(OH) 2 . Gdyby przy jednym atomie węgla w środku łańcucha znajdowały się 2 atomy chloru, to po potraktowaniu alkaliami otrzymanoby keton, który nie utlenia sięCu(OH) 2. Następnie żądane połączenie jest1,1-dichlorobutan.

CH 3 –CH 2 –CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 →CH 3 –CH 2 –CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. Po ogrzaniu 19,2 g soli sodowej nasyconego kwasu jednozasadowego z wodorotlenkiem sodu powstało 21,2 g węglanu sodu. Nazwij kwas.

Rozwiązanie:

Po podgrzaniu następuje dekarboksylacja:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 WSPÓŁ 3

υ (Na 2 WSPÓŁ 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 kret

υ (R-COONa) = 0,2 kret

M(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96 G/ kret

M(R-COOH) = M(R-COONA) –M(Na) + M(H) = 96-23+1= 74G/ kret

Zgodnie ze wzorem ogólnym dla nasyconych jednozasadowych kwasów karboksylowych, aby określić liczbę atomów węgla, należy rozwiązać równanie:

12n + 2n + 32= 74

n=3

Odpowiedź: kwas propionowy.

Aby utrwalić wiedzę na temat właściwości chemicznych substancji organicznych zawierających tlen, przeprowadzimy badanie.

1 opcja

Poniższe wzory odpowiadają nasyconym alkoholom jednowodorotlenowym:
A) CH 2 O
B) C 4 H 10 O
W) C 2 H 6 O
G) CH 4 O
D) C 2 H 4 O 2

Zawiera kombinację dwóch zasad,
Jednym z nich są narodziny luster.
Oczywiście nie do kontemplacji,
I dla nauki zrozumienia.
...I w królestwie lasu została znaleziona,
Mali bracia są tutaj jej przyjaciółmi,
Ich serca są im całkowicie oddane...

opcje:
A) kwas pikrynowy
B) kwas mrówkowy
B) kwas octowy
D) grupa karboksylowa
D) kwas benzoesowy

Etanol reaguje z substancjami:
A) NaOH
B) Nie
W) HCl
G) CH 3 COOH
D) FeCl 3

Jakościowa reakcja na fenole to reakcja z
A) NaOH
B) Cu(OH) 2
W) CuO
G) FeCl 3
D) HNO 3

Etanal reaguje z substancjami
A) metanol
B) wodór
B) amoniakalny roztwór tlenku srebra
D) wodorotlenek miedzi (II).
D) chlorowodór

Opcja 2

Można otrzymać aldehydy
A) utlenianie alkenów
B) utlenianie alkoholi
B) hydratacja alkinów
D) podczas ogrzewania soli wapniowych kwasów karboksylowych
D) hydratacja alkenów

Grupą funkcyjną alkoholi jest
A) COH
B) OH
W) COOH
G) N.H. 2
D) NIE 2

2-metylobutanol-2
A) alkohol nienasycony
B) ograniczenie alkoholu
B) alkohol jednowodorotlenowy
D) alkohol trzeciorzędowy
D) aldehyd

Czy zaobserwowałeś reakcję?
A) dla alkoholi wielowodorotlenowych
B) utlenianie alkoholu
B) oddziaływanie fenolu z chlorkiem żelaza (III).
D) „srebrne lustro”
D) „miedziane lustro”

Kwas octowy reaguje z substancjami
A) wodór
B) chlor
B) propanol
D) wodorotlenek sodu
D) metanale

Uczniowie wpisują swoje odpowiedzi do tabeli:

1, 2 odm.

Jeśli połączysz prawidłowe odpowiedzi linią ciągłą, otrzymasz liczbę „5”.

Praca grupowa uczniów.

Zadanie dla grupy 1

Cele:

Odczynniki i sprzęt: kwas acetylosalicylowy (aspiryna), woda, chlorek żelaza(III); moździerz i tłuczek, pręt szklany, lampa alkoholowa, uchwyt na probówki, lejek, filtr, szklanki, stojak z probówkami, pipeta, cylinder miarowy 10 ml.

Doświadczenie 1. Dowód na brak fenolowej grupy hydroksylowej w kwasie acetylosalicylowym (aspirynie).

Do probówki wsyp 2-3 ziarenka kwasu acetylosalicylowego, dodaj 1 ml wody i energicznie wstrząśnij. Do powstałego roztworu dodać 1-2 krople roztworu chlorku żelaza(III). Co obserwujesz? Wyciągać wnioski.

Nie pojawia się fioletowy kolor. Dlatego w kwasie acetylosalicylowymNOOS-S 6 N 4 -O-CO-CH 3 nie ma wolnej grupy fenolowej, ponieważ substancja ta jest estrem utworzonym przez kwas octowy i salicylowy.

Doświadczenie 2. Hydroliza kwasu acetylosalicylowego.

Rozdrobnioną tabletkę kwasu acetylosalicylowego umieszcza się w probówce i dodaje 10 ml wody. Doprowadzić zawartość probówki do wrzenia i gotować przez 0,5-1 minuty. Przefiltruj rozwiązanie. Następnie do otrzymanego przesączu dodaje się 1-2 krople roztworu chlorku żelaza(III). Co obserwujesz? Wyciągać wnioski.

Zapisz równanie reakcji:

Dokończ pracę wypełniając tabelę zawierającą następujące kolumny: wykonana operacja, odczynnik, obserwacje, wnioski.

Pojawia się fioletowe zabarwienie, wskazujące na uwolnienie kwasu salicylowego zawierającego wolną grupę fenolową. Jako ester kwas acetylosalicylowy łatwo ulega hydrolizie po ugotowaniu z wodą.

Zadanie dla grupy 2

1. Rozważ wzory strukturalne substancji, nazwij grupy funkcyjne.

2. Wykonaj pracę laboratoryjną„Wykrywanie grup funkcyjnych w cząsteczce glukozy”.

Cele: utrwalić wiedzę studentów na temat reakcji jakościowych związków organicznych, rozwinąć umiejętności eksperymentalnego wyznaczania grup funkcyjnych.

Odczynniki i sprzęt: rozwiązanie glukoza, wskaźnik uniwersalny, roztwór siarczanu miedzi(II), roztwór wodorotlenku sodu, lampa alkoholowa, uchwyt na probówkę, zapałki, cylinder miarowy 10 ml.

2.1. Do probówki wlać 2 ml roztworu glukozy. Korzystając z uniwersalnego wskaźnika, wyciągnij wniosek o obecności lub braku grupy karboksylowej.

2.2. Przygotuj wodorotlenek miedzi (II): do probówki wlej 1 ml siarczanu miedzi (II) i dodaj do niej wodorotlenek sodu. Do powstałego osadu dodać 1 ml glukozy i wstrząsnąć. Co obserwujesz? Dla jakich grup funkcyjnych typowa jest ta reakcja?

2.3. Ogrzać mieszaninę otrzymaną w doświadczeniu nr 2. Zwróć uwagę na zmiany. Dla jakiej grupy funkcyjnej typowa jest ta reakcja?

2.4. Dokończ pracę wypełniając tabelę zawierającą następujące kolumny: wykonana operacja, odczynnik, obserwacje, wnioski.

Doświadczenie demonstracyjne. Oddziaływanie roztworu glukozy z amoniakalnym roztworem tlenku srebra.

Wyniki pracy:

- nie ma grupy karboksylowej, ponieważ roztwór ma neutralną reakcję na wskaźnik;

- osad wodorotlenku miedzi (II) rozpuszcza się i pojawia się jasnoniebieski kolor, charakterystyczny dla alkoholi wielowodorotlenowych;

- po ogrzaniu tego roztworu wytrąca się żółty osad wodorotlenku miedzi (I), który po dalszym ogrzewaniu zmienia kolor na czerwony, co wskazuje na obecność grupy aldehydowej.

Wniosek. Zatem cząsteczka glukozy zawiera karbonyl i kilka grup hydroksylowych i jest alkoholem aldehydowym.

Zadanie dla grupy 3

Fizjologiczne działanie etanolu

1. Jaki jest wpływ etanolu na organizmy żywe?

2. Korzystając z dostępnego na stole sprzętu i odczynników, wykazać działanie etanolu na organizmy żywe. Komentuj to, co widzisz.

Cel doświadczenia: przekonać uczniów, że alkohol denaturuje białka i nieodwracalnie zaburza ich strukturę i właściwości.

Sprzęt i odczynniki: stojak z probówkami, pipeta, cylinder miarowy 10 ml, białko jaja, etanol, woda.

Postęp eksperymentu: Wlać 2 ml do 2 probówek białko jaja. Do jednego dodać 8 ml wody, do drugiego taką samą ilość etanolu.

W pierwszej probówce białko rozpuszcza się i jest dobrze wchłaniane przez organizm. W drugiej probówce tworzy się gęsty biały osad - białka nie rozpuszczają się w alkoholu, alkohol odbiera wodę z białek. W rezultacie struktura i właściwości białka oraz jego funkcje zostają zakłócone.

3. Opowiedz nam o wpływie alkoholu etylowego na różne narządy i układy narządów człowieka.

Wyjaśnij konsekwencje picia alkoholu kobietom w ciąży.

Występy studenckie.

Od czasów starożytnych człowiek znał dużą liczbę toksycznych substancji, z których wszystkie różnią się siłą oddziaływania na organizm. Wśród nich wyróżnia się substancja znana w medycynie jako silna trucizna protoplazmatyczna – alkohol etylowy. Wskaźnik umieralności z powodu alkoholizmu przewyższa liczbę zgonów spowodowanych wszystkimi chorobami zakaźnymi razem wziętymi.

Podpalając błonę śluzową jamy ustnej, gardła i przełyku, przedostaje się do przewodu pokarmowego. W przeciwieństwie do wielu innych substancji, alkohol szybko i całkowicie wchłania się w żołądku. Łatwo przenika przez błony biologiczne, po około godzinie osiąga maksymalne stężenie we krwi.

Cząsteczki alkoholu szybciej przenikają przez błony biologiczne do krwi w porównaniu z cząsteczkami wody. Cząsteczki alkoholu etylowego z łatwością przenikają przez błony biologiczne ze względu na ich mały rozmiar, słabą polaryzację, tworzenie wiązań wodorowych z cząsteczkami wody oraz dobrą rozpuszczalność alkoholu w tłuszczach.

Alkohol szybko wchłaniany do krwi i dobrze rozpuszczający się w płynie międzykomórkowym, przedostaje się do wszystkich komórek organizmu. Naukowcy odkryli, że zaburzając funkcje komórek, powoduje ich śmierć: po wypiciu 100 g piwa umiera około 3000 komórek mózgowych, 100 g wina – 500, 100 g wódki – 7500, kontakt czerwonych krwinek z cząsteczki alkoholu prowadzą do krzepnięcia komórek krwi.

Wątroba neutralizuje toksyczne substancje, które dostają się do krwi. Lekarze nazywają ten organ celem alkoholu, ponieważ neutralizuje się w nim 90% etanolu. Występują w wątrobie procesy chemiczne utlenianie alkoholu etylowego.

Przypominamy z uczniami etapy procesu utleniania alkoholu:

Alkohol etylowy utlenia się do końcowych produktów rozkładu dopiero wtedy, gdy dzienne spożycie etanolu nie przekracza 20 g. Po przekroczeniu dawki w organizmie kumulują się pośrednie produkty rozkładu.

Prowadzi to do szeregu negatywnych skutków ubocznych: zwiększonego tworzenia się tłuszczu i jego gromadzenia w komórkach wątroby; gromadzenie się związków nadtlenkowych, które mogą niszczyć błony komórkowe, w wyniku czego zawartość komórek wycieka przez utworzone pory; bardzo niepożądane zjawiska, których połączenie prowadzi do zniszczenia wątroby - marskości.

Aldehyd octowy jest 30 razy bardziej toksyczny niż alkohol etylowy. Ponadto w wyniku różnorodnych reakcji biochemicznych zachodzących w tkankach i narządach, w tym w mózgu, możliwe jest powstawanie tetrahydropapaweroliny, której budową i właściwościami przypominają dobrze znane leki psychotropowe – morfinę i kannabinol. Lekarze udowodnili, że to aldehyd octowy powoduje mutacje i różne deformacje zarodków.

Kwas octowy wzmaga syntezę kwasów tłuszczowych i prowadzi do stłuszczeniowego zwyrodnienia wątroby.

Badając właściwości fizyczne alkoholi zajęliśmy się problemem zmian ich toksyczności w szeregu homologicznym alkoholi jednowodorotlenowych. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej cząsteczek substancji zwiększają się ich właściwości narkotyczne. Jeśli porównamy alkohole etylowe i pentylowe, masa cząsteczkowa tego ostatniego jest 2 razy większa, a jego toksyczność 20 razy większa. Alkohole zawierające od trzech do pięciu atomów węgla tworzą tzw. oleje fuzlowe, których obecność w napojach alkoholowych zwiększa ich właściwości toksyczne.

W tej serii wyjątkiem jest metanol - najsilniejsza trucizna. Kiedy 1-2 łyżeczki dostaną się do organizmu, następuje uszkodzenie nerwu wzrokowego, co prowadzi do całkowitej ślepoty, a spożycie 30-100 ml prowadzi do śmierci. Niebezpieczeństwo zwiększa się ze względu na podobieństwo właściwości alkoholu metylowego do alkoholu etylowego, wygląd, zapach.

Wspólnie z uczniami staramy się znaleźć przyczynę tego zjawiska. Wysuwali różne hipotezy. Zastanawiamy się nad faktem, że czynnikami zwiększającymi toksyczność alkoholu metylowego są mały rozmiar cząsteczek (duża prędkość dystrybucji), a także fakt, że produkty pośrednie jego utleniania - aldehyd mrówkowy i kwas mrówkowy - są silne trucizny.

Alkohol, który nie jest zneutralizowany przez wątrobę i toksyczne produkty jego rozkładu, przedostaje się ponownie do krwioobiegu i rozprowadzany jest po całym organizmie, pozostając w nim przez długi czas. Na przykład alkohol pozostaje w mózgu w niezmienionej postaci po 20 dniach od jego zażycia.

Zwracamy uwagę uczniów na sposób eliminacji alkoholu i produktów jego rozkładu z organizmu.

C 2 H 5 OH

Niestety, w ostatnio Spożywanie alkoholu, podobnie jak palenie, jest powszechne wśród kobiet. Wpływ alkoholu na potomstwo przebiega w dwóch kierunkach.

Po pierwsze, spożyciu alkoholu towarzyszą głębokie zmiany w sferze seksualnej zarówno mężczyzn, jak i kobiet. Alkohol i produkty jego rozkładu mogą wpływać zarówno na żeńskie, jak i męskie komórki rozrodcze jeszcze przed zapłodnieniem - zmienia się ich informacja genetyczna (patrz ryc. „Zdrowe (1) i patologiczne (2) plemniki”).

W przypadku długotrwałego spożywania alkoholu aktywność układu rozrodczego zostaje zakłócona, zaczyna on wytwarzać wadliwe komórki rozrodcze.

Po drugie, alkohol bezpośrednio wpływa na zarodek. Stałe spożywanie 75-80 g wódki, koniaku lub 120-150 g słabszych napojów alkoholowych (piwa) może powodować płodowy zespół alkoholowy. Przez łożysko do wód otaczających płód przedostaje się nie tylko alkohol, ale także produkty jego rozkładu, w szczególności aldehyd octowy, który jest dziesięciokrotnie groźniejszy od samego alkoholu.

Zatrucie alkoholem ma szkodliwy wpływ na płód, ponieważ jego wątroba, do której trafia przede wszystkim krew z łożyska, nie ma jeszcze specjalnego enzymu rozkładającego alkohol, a nie zneutralizowany rozprzestrzenia się po całym organizmie i powoduje nieodwracalne zmiany. Alkohol jest szczególnie niebezpieczny w 7-11 tygodniu ciąży, kiedy zaczyna się rozwijać narządy wewnętrzne. Niekorzystnie wpływa na ich rozwój, powodując zaburzenia i zmiany. Szczególnie dotknięty jest mózg. Pod wpływem alkoholu może rozwinąć się demencja, epilepsja, nerwice, choroby serca i nerek, a także uszkodzenia zewnętrznych i wewnętrznych narządów płciowych.

Czasami już obserwuje się uszkodzenia psychiki i intelektu wczesne dzieciństwo, ale najczęściej są one identyfikowane, gdy dzieci zaczynają się uczyć. Takie dziecko jest osłabione intelektualnie i agresywne. Alkohol oddziałuje znacznie silniej na organizm dziecka niż na organizm osoby dorosłej. Szczególnie wrażliwy i łatwy do zranienia układ nerwowy i mózg dziecka.

Spójrzmy więc na tabelę „Wpływ alkoholu na dziedziczność i zdrowie dzieci” i wyciągnijmy wnioski .

Losy dzieci

Długotrwałe spożywanie napojów alkoholowych prowadzi do zmiękczenia kory mózgowej. Obserwuje się liczne punktowe krwotoki; przekazywanie wzbudzenia z jednej komórki nerwowej do drugiej zostaje zakłócone. Nie zapomnij o lakonicznych słowach ostrzegawczych V.V. Majakowskiego:

Nie pij alkoholu.

Dla tych, którzy piją, jest trucizną, dla otaczających ją torturą.

W ten sposób utrwaliłeś umiejętność przewidywania właściwości chemicznych nieznanych substancji organicznych, opierając się na znajomości grup funkcyjnych, powtórzyłeś właściwości fizyczne i chemiczne substancji organicznych zawierających tlen oraz utrwaliłeś umiejętność określania przynależności związków organicznych do klas substancji.

III. Praca domowa.

1. Przeprowadź przekształcenia:

2. Eksploruj możliwe przyczyny zanieczyszczenie środowiska w pobliżu produkcji: metanol, fenol, formaldehyd, kwas octowy. Przeanalizuj wpływ tych substancji na obiekty przyrodnicze: atmosferę, źródła wody, glebę, rośliny, zwierzęta i człowieka. Opisać środki pierwszej pomocy w przypadku zatrucia

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Nauczyciel w Liceum w Kamennobrodzie

Lekcja chemii w klasie 11

Temat lekcji: Genetyczne zależności pomiędzy węglowodorami, alkoholami, aldehydami, alkoholami, kwasami karboksylowymi.

Typ lekcji: lekcja uogólniania wiedzy.

Cele lekcji: konsolidować, uogólniać i systematyzować wiedzę na temat związków organicznych zawierających tlen, w tym na podstawie powiązań genetycznych pomiędzy klasami tych substancji. Wzmocnienie umiejętności przewidywania właściwości chemicznych nieznanych substancji organicznych w oparciu o wiedzę o grupach funkcyjnych. Rozwijanie u uczniów mowy demonstracyjnej, umiejętności posługiwania się terminologią chemiczną, przeprowadzania, obserwacji i opisu doświadczenia chemicznego. Kultywowanie potrzeby wiedzy o substancjach, z którymi stykamy się w życiu.

Metody: werbalne, wizualne, praktyczne, poszukiwanie problemów, kontrola wiedzy.

Odczynniki: kwas acetylosalicylowy (aspiryna), woda, chlorek żelazowy (III), roztwór glukozy, wskaźnik uniwersalny, roztwór siarczanu miedzi (II), roztwór wodorotlenku sodu, białko jaja, etanol, 1-butanol, kwas octowy, kwas stearynowy.

Sprzęt: komputer, ekran, projektor, tablica „Klasyfikacja substancji organicznych zawierających tlen”, notatka uzupełniająca „Grupa funkcyjna określająca właściwości substancji”, moździerz i tłuczek, pręt szklany, lampa alkoholowa, uchwyt na probówkę, lejek, filtr, szklanki, stojak z probówkami, pipetą, cylindrem miarowym na 10 ml.

I. Moment organizacyjny.

Dzisiaj na zajęciach:

1) Wzmocnisz umiejętność przewidywania właściwości chemicznych nieznanych substancji organicznych w oparciu o wiedzę o grupach funkcyjnych.

2) Dowiesz się, jakie znasz grupy funkcyjne wchodzące w skład najsłynniejszego leku przeciwgorączkowego.

3) Grupy funkcyjne znajdziesz w substancji o słodkim smaku, stosowanej w medycynie jako składnik odżywczy i składnik płynów zastępujących krew.

4) Zobaczysz, jak możesz zdobyć czyste srebro.

5) Porozmawiamy o fizjologicznym działaniu alkoholu etylowego.

6) Omówimy konsekwencje spożywania napojów alkoholowych przez kobiety w ciąży.

7) Będziesz mile zaskoczony: okaże się, że wiesz już tak dużo!

II. Powtarzanie i uogólnianie zdobytej wiedzy przez uczniów.

1. Klasyfikacja związków organicznych zawierających tlen.

Uogólnienie materiału rozpoczynamy od klasyfikacji substancji organicznych zawierających tlen. Aby to zrobić, skorzystamy z tabeli „Klasyfikacja związków organicznych zawierających tlen”. Podczas pracy czołowej będziemy powtarzać grupy funkcyjne zawierające tlen.

W chemii organicznej wyróżnia się trzy najważniejsze grupy funkcyjne, do których należą atomy tlenu:hydroksyl, karbonyl Ikarboksylowy. Ten ostatni można uznać za kombinację dwóch poprzednich. W zależności od tego, z którymi atomami lub grupami atomów są związane te grupy funkcyjne, substancje zawierające tlen dzielą się na alkohole, fenole, aldehydy, ketony i kwasy karboksylowe.

Rozważmy te grupy funkcyjne i ich wpływ na właściwości fizyczne i chemiczne substancji.

Oglądanie klipu wideo.

Już wiesz, że nie jest to jedyny możliwy znak klasyfikacyjny. W cząsteczce może znajdować się kilka identycznych grup funkcyjnych i zwróć uwagę na odpowiedni wiersz tabeli.

Następny wiersz odzwierciedla klasyfikację substancji według rodzaju rodnika związanego z grupą funkcyjną. Chciałbym zwrócić uwagę na fakt, że w odróżnieniu od alkoholi, aldehydów, ketonów i kwasów karboksylowych, hydroksyareny zaliczane są do odrębnej klasy związków – fenoli.

Liczba grup funkcyjnych i struktura rodnika określają ogólny wzór cząsteczkowy substancji. W tej tabeli podano je tylko dla ograniczających przedstawicieli klas z jedną grupą funkcyjną.

Wszystkie klasy związków, które „pasują” do tabeli, sąjednofunkcyjny, tj. mają tylko jedną funkcję zawierającą tlen.

Dla utrwalenia materiału na temat klasyfikacji i nazewnictwa substancji zawierających tlen podaję kilka wzorów związków oraz proszę uczniów o określenie „ich miejsca” w danej klasyfikacji oraz podanie nazwy.

formuła

Nazwa	Klasa substancji
	Kwas propinowy	Nienasycony kwas jednozasadowy
	Butanodiol-1,4	Limit, alkohol diwodorotlenowy
	1,3-Dihydroksybenzen	Dwuatomowy fenol
	3-metylobutanal	Nasycony aldehyd
	Buten-3-jeden-2	Nienasycony keton
	2-metylobutanol-2	Limit, alkohol jednowodorotlenowy

Zależność pomiędzy strukturą i właściwościami związków zawierających tlen.

Charakter grupy funkcyjnej ma istotny wpływ na właściwości fizyczne substancji tej klasy i w dużej mierze determinuje jej właściwości chemiczne.

Pojęcie „właściwości fizyczne” obejmuje stan skupienia substancji.

Skumulowany stan połączeń liniowych różnych klas:

Liczba atomów C w cząsteczce

Alkohole	Aldehydy	Kwasy karboksylowe
1	I.	G.	I.
2	I.	I.	I.
3	I.	I.	I.
4	I.	I.	I.
5	I.	I.	I.

Homologiczna seria aldehydów zaczyna się od substancji gazowej w temperaturze pokojowej - formaldehydu, a wśród alkoholi jednowodorotlenowych i kwasów karboksylowych nie ma gazów. Z czym to się wiąże?

Cząsteczki alkoholi i kwasów są dodatkowo połączone ze sobą wiązaniami wodorowymi.

Nauczyciel prosi uczniów o sformułowanie definicji „wiązania wodorowego”(jest to wiązanie międzycząsteczkowe pomiędzy tlenem jednej cząsteczki i wodorem hydroksylowym drugiej cząsteczki) , poprawia to i, jeśli to konieczne, nakazuje zapisanie: wiązania chemicznego między atomem wodoru z niedoborem elektronów a atomem wodoru bogatym w elektrony pierwiastka o wysokiej elektroujemności (F , O , N ) nazywa sięwodór.

Porównaj teraz temperatury wrzenia (°C) pierwszych pięciu homologów substancji trzech klas.

Liczba atomów C w cząsteczce

Alkohole	Aldehydy	Kwasy karboksylowe
1	+64,7	-19	+101
2	+78,3	+21	+118
3	+97,2	+50	+141
4	+117,7	+75	+163
5	+137,8	+120	+186

Co możesz powiedzieć po spojrzeniu na tabele?

W homologicznej serii alkoholi i kwasów karboksylowych nie ma substancji gazowych, a temperatury wrzenia substancji są wysokie. Wynika to z obecności wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami. Dzięki wiązaniom wodorowym cząsteczki ulegają asocjacji (jakby usieciowane), dlatego aby cząsteczki stały się wolne i nabrały lotności, konieczne jest wydatkowanie dodatkowej energii na rozerwanie tych wiązań.

Co można powiedzieć o rozpuszczalności alkoholi, aldehydów i kwasów karboksylowych w wodzie? (Wykazanie rozpuszczalności w wodzie alkoholi - etylowego, propylowego, butylowego oraz kwasów - mrówkowego, octowego, propionowego, masłowego i stearynowego. Wykazano także roztwór aldehydu mrówkowego w wodzie.)

Odpowiadając, stosuje się schemat tworzenia wiązań wodorowych między cząsteczkami kwasu i wody, alkoholi i kwasów.

Należy zauważyć, że wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej zmniejsza się rozpuszczalność alkoholi i kwasów w wodzie. Im większy rodnik węglowodorowy w cząsteczce alkoholu lub kwasu, tym trudniej jest grupie OH utrzymać cząsteczkę w roztworze z powodu tworzenia słabych wiązań wodorowych.

3. Powiązania genetyczne pomiędzy różnymi klasami związków zawierających tlen.

Rysuję na tablicy wzory szeregu związków zawierających jeden atom węgla:

CH 4 →CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Dlaczego uczy się ich w tej kolejności na kursie chemii organicznej?

Jak zmienia się stopień utlenienia atomu węgla?

Uczniowie dyktują linię: -4, -2, 0, +2, +4

Teraz staje się jasne, że każdy kolejny związek jest coraz bardziej utlenioną formą poprzedniego. Stąd oczywiste jest, że wzdłuż szeregu genetycznego należy poruszać się od lewej do prawej, stosując reakcje utleniania i w odwrotnym kierunku, stosując procesy redukcji.

Czy ketony wypadają z tego „kręgu krewnych”? Oczywiście, że nie. Ich poprzednikami są alkohole wtórne.

Właściwości chemiczne każdej klasy substancji zostały szczegółowo omówione na odpowiednich lekcjach. Podsumowując ten materiał, zaproponowałem zadania domowe dotyczące interkonwersji w nieco nietypowej formie.

1. Związek o wzorze cząsteczkowymC 3 H 8 O poddaje się odwodornieniu, w wyniku czego otrzymuje się produkt o składzieC 3 H 6 O . Substancja ta ulega reakcji „srebrnego lustra”, tworząc związekC 3 H 6 O 2 . Po potraktowaniu tej ostatniej substancji wodorotlenkiem wapnia otrzymano substancję, która stosowana jest jako dodatek do żywności pod kodem E 282. Zapobiega rozwojowi pleśni w wyrobach piekarniczych i cukierniczych, a ponadto występuje w produktach takich jak szwajcarska ser. Ustal wzór dodatku E 282, napisz równania wymienionych reakcji i podaj nazwy wszystkich substancji organicznych.

Rozwiązanie :

CH 3 –CH 2 –CH 2 –OH → CH 3 –CH 2 – COH + H 2 ( kot. – Cu, 200-300°C)

CH 3 –CH 2 – COH + Ag 2 O → CH 3 –CH 2 – COOH + 2Ag (uproszczone równanie, amoniakalny roztwór tlenku srebra)

2CH 3 –CH 2 –COOH+Za(OH) 2 → (CH 3 –CH 2 – dyrektor operacyjny) 2 Ca+2H 2 O.

Odpowiedź: propionian wapnia.

2. Skład związkuC 4 H 8 kl 2 z prostym szkieletem węglowym ogrzewanym roztworem wodnymNaOH i otrzymano substancję organiczną, która po utlenieniuCu(OH) 2 zamienił się wC 4 H 8 O 2 . Określ strukturę pierwotnego związku.

Rozwiązanie: jeśli 2 atomy chloru znajdują się przy różnych atomach węgla, to po potraktowaniu alkaliami otrzymamy alkohol dwuwodorotlenowy, który nie utlenia sięCu(OH) 2 . Gdyby przy jednym atomie węgla w środku łańcucha znajdowały się 2 atomy chloru, to po potraktowaniu alkaliami otrzymanoby keton, który nie utlenia sięCu(OH) 2. Następnie żądane połączenie jest1,1-dichlorobutan.

CH 3 –CH 2 –CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2NaCl + H 2 O

CH 3 –CH 2 –CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 →CH 3 –CH 2 –CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 O

3. Po ogrzaniu 19,2 g soli sodowej nasyconego kwasu jednozasadowego z wodorotlenkiem sodu powstało 21,2 g węglanu sodu. Nazwij kwas.

Rozwiązanie:

Po podgrzaniu następuje dekarboksylacja:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 WSPÓŁ 3

υ (Na 2 WSPÓŁ 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 kret

υ (R-COONa) = 0,2kret

M(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96G/ kret

M(R-COOH) =M(R-COONA) –M(Na) + M(H) = 96-23+1= 74G/ kret

Zgodnie ze wzorem ogólnym dla nasyconych jednozasadowych kwasów karboksylowych, aby określić liczbę atomów węgla, należy rozwiązać równanie:

12n + 2n + 32= 74

n=3

Odpowiedź: kwas propionowy.

Aby utrwalić wiedzę na temat właściwości chemicznych substancji organicznych zawierających tlen, przeprowadzimy badanie.

1 opcja

Poniższe wzory odpowiadają nasyconym alkoholom jednowodorotlenowym:
A) CH 2 O
B) C 4 H 10 O
W) C 2 H 6 O
G) CH 4 O
D) C 2 H 4 O 2

Zawiera kombinację dwóch zasad,
Jednym z nich są narodziny luster.
Oczywiście nie do kontemplacji,
I dla nauki zrozumienia.
...I w królestwie lasu została znaleziona,
Mali bracia są tutaj jej przyjaciółmi,
Ich serca są im całkowicie oddane...

opcje:
A) kwas pikrynowy
B) kwas mrówkowy
B) kwas octowy
D) grupa karboksylowa
D) kwas benzoesowy

Etanol reaguje z substancjami:
A) NaOH
B) Nie
W) HCl
G) CH 3 COOH
D) FeCl 3

Jakościowa reakcja na fenole to reakcja z
A) NaOH
B) Cu(OH) 2
W) CuO
G) FeCl 3
D) HNO 3

Etanal reaguje z substancjami
A) metanol
B) wodór
B) amoniakalny roztwór tlenku srebra
D) wodorotlenek miedzi (II).
D) chlorowodór

Opcja 2

Można otrzymać aldehydy
A) utlenianie alkenów
B) utlenianie alkoholi
B) hydratacja alkinów
D) podczas ogrzewania soli wapniowych kwasów karboksylowych
D) hydratacja alkenów

Grupą funkcyjną alkoholi jest
A) COH
B) OH
W) COOH
G) N.H. 2
D) NIE 2

2-metylobutanol-2
A) alkohol nienasycony
B) ograniczenie alkoholu
B) alkohol jednowodorotlenowy
D) alkohol trzeciorzędowy
D) aldehyd

Czy zaobserwowałeś reakcję?
A) dla alkoholi wielowodorotlenowych
B) utlenianie alkoholu
B) oddziaływanie fenolu z chlorkiem żelaza (III).
D) „srebrne lustro”
D) „miedziane lustro”

Kwas octowy reaguje z substancjami
A) wodór
B) chlor
B) propanol
D) wodorotlenek sodu
D) metanale

Uczniowie wpisują swoje odpowiedzi do tabeli:

1, 2 odm.

A	B	V	G	D
1		+	+	+
2		+
3		+	+	+
4				+
5		+	+	+

Jeśli połączysz prawidłowe odpowiedzi linią ciągłą, otrzymasz liczbę „5”.

Praca grupowa uczniów.

Zadanie dla grupy 1

Cele:

Odczynniki i sprzęt: kwas acetylosalicylowy (aspiryna), woda, chlorek żelaza(III); moździerz i tłuczek, pręt szklany, lampa alkoholowa, uchwyt na probówki, lejek, filtr, szklanki, stojak z probówkami, pipeta, cylinder miarowy 10 ml.

Doświadczenie 1. Dowód na brak fenolowej grupy hydroksylowej w kwasie acetylosalicylowym (aspirynie).

Do probówki wsyp 2-3 ziarenka kwasu acetylosalicylowego, dodaj 1 ml wody i energicznie wstrząśnij. Do powstałego roztworu dodać 1-2 krople roztworu chlorku żelaza(III). Co obserwujesz? Wyciągać wnioski.

Nie pojawia się fioletowy kolor. Dlatego w kwasie acetylosalicylowymNOOS-S 6 N 4 -O-CO-CH 3 nie ma wolnej grupy fenolowej, ponieważ substancja ta jest estrem utworzonym przez kwas octowy i salicylowy.

Doświadczenie 2. Hydroliza kwasu acetylosalicylowego.

Rozdrobnioną tabletkę kwasu acetylosalicylowego umieszcza się w probówce i dodaje 10 ml wody. Doprowadzić zawartość probówki do wrzenia i gotować przez 0,5-1 minuty. Przefiltruj rozwiązanie. Następnie do otrzymanego przesączu dodaje się 1-2 krople roztworu chlorku żelaza(III). Co obserwujesz? Wyciągać wnioski.

Zapisz równanie reakcji:

Dokończ pracę wypełniając tabelę zawierającą następujące kolumny: wykonana operacja, odczynnik, obserwacje, wnioski.

Pojawia się fioletowe zabarwienie, wskazujące na uwolnienie kwasu salicylowego zawierającego wolną grupę fenolową. Jako ester kwas acetylosalicylowy łatwo ulega hydrolizie po ugotowaniu z wodą.

Zadanie dla grupy 2

1. Rozważ wzory strukturalne substancji, nazwij grupy funkcyjne.

2. Wykonaj pracę laboratoryjną„Wykrywanie grup funkcyjnych w cząsteczce glukozy”.

Cele: utrwalić wiedzę studentów na temat reakcji jakościowych związków organicznych, rozwinąć umiejętności eksperymentalnego wyznaczania grup funkcyjnych.

Odczynniki i sprzęt: rozwiązanie glukoza, wskaźnik uniwersalny, roztwór siarczanu miedzi(II), roztwór wodorotlenku sodu, lampa alkoholowa, uchwyt na probówkę, zapałki, cylinder miarowy 10 ml.

2.1. Do probówki wlać 2 ml roztworu glukozy. Korzystając z uniwersalnego wskaźnika, wyciągnij wniosek o obecności lub braku grupy karboksylowej.

2.2. Przygotuj wodorotlenek miedzi (II): do probówki wlej 1 ml siarczanu miedzi (II) i dodaj do niej wodorotlenek sodu. Do powstałego osadu dodać 1 ml glukozy i wstrząsnąć. Co obserwujesz? Dla jakich grup funkcyjnych typowa jest ta reakcja?

2.3. Ogrzać mieszaninę otrzymaną w doświadczeniu nr 2. Zwróć uwagę na zmiany. Dla jakiej grupy funkcyjnej typowa jest ta reakcja?

2.4. Dokończ pracę wypełniając tabelę zawierającą następujące kolumny: wykonana operacja, odczynnik, obserwacje, wnioski.

Doświadczenie demonstracyjne. Oddziaływanie roztworu glukozy z amoniakalnym roztworem tlenku srebra.

Wyniki pracy:

- nie ma grupy karboksylowej, ponieważ roztwór ma neutralną reakcję na wskaźnik;

- osad wodorotlenku miedzi (II) rozpuszcza się i pojawia się jasnoniebieski kolor, charakterystyczny dla alkoholi wielowodorotlenowych;

- po ogrzaniu tego roztworu wytrąca się żółty osad wodorotlenku miedzi (I), który po dalszym ogrzewaniu zmienia kolor na czerwony, co wskazuje na obecność grupy aldehydowej.

Wniosek. Zatem cząsteczka glukozy zawiera karbonyl i kilka grup hydroksylowych i jest alkoholem aldehydowym.

Zadanie dla grupy 3

Fizjologiczne działanie etanolu

1. Jaki jest wpływ etanolu na organizmy żywe?

2. Korzystając z dostępnego na stole sprzętu i odczynników, wykazać działanie etanolu na organizmy żywe. Komentuj to, co widzisz.

Cel doświadczenia: przekonać uczniów, że alkohol denaturuje białka i nieodwracalnie zaburza ich strukturę i właściwości.

Sprzęt i odczynniki: stojak z probówkami, pipeta, cylinder miarowy 10 ml, białko jaja, etanol, woda.

Postęp eksperymentu: Do 2 probówek wlej 2 ml białka jaja kurzego. Do jednego dodać 8 ml wody, do drugiego taką samą ilość etanolu.

W pierwszej probówce białko rozpuszcza się i jest dobrze wchłaniane przez organizm. W drugiej probówce tworzy się gęsty biały osad - białka nie rozpuszczają się w alkoholu, alkohol odbiera wodę z białek. W rezultacie struktura i właściwości białka oraz jego funkcje zostają zakłócone.

3. Opowiedz nam o wpływie alkoholu etylowego na różne narządy i układy narządów człowieka.

Wyjaśnij konsekwencje picia alkoholu kobietom w ciąży.

Występy studenckie.

Od czasów starożytnych człowiek znał dużą liczbę toksycznych substancji, z których wszystkie różnią się siłą oddziaływania na organizm. Wśród nich wyróżnia się substancja znana w medycynie jako silna trucizna protoplazmatyczna – alkohol etylowy. Wskaźnik umieralności z powodu alkoholizmu przewyższa liczbę zgonów spowodowanych wszystkimi chorobami zakaźnymi razem wziętymi.

Podpalając błonę śluzową jamy ustnej, gardła i przełyku, przedostaje się do przewodu pokarmowego. W przeciwieństwie do wielu innych substancji, alkohol szybko i całkowicie wchłania się w żołądku. Łatwo przenika przez błony biologiczne, po około godzinie osiąga maksymalne stężenie we krwi.

Cząsteczki alkoholu szybciej przenikają przez błony biologiczne do krwi w porównaniu z cząsteczkami wody. Cząsteczki alkoholu etylowego z łatwością przenikają przez błony biologiczne ze względu na ich mały rozmiar, słabą polaryzację, tworzenie wiązań wodorowych z cząsteczkami wody oraz dobrą rozpuszczalność alkoholu w tłuszczach.

Alkohol szybko wchłaniany do krwi i dobrze rozpuszczający się w płynie międzykomórkowym, przedostaje się do wszystkich komórek organizmu. Naukowcy odkryli, że zaburzając funkcje komórek, powoduje ich śmierć: po wypiciu 100 g piwa umiera około 3000 komórek mózgowych, 100 g wina – 500, 100 g wódki – 7500, kontakt czerwonych krwinek z cząsteczki alkoholu prowadzą do krzepnięcia komórek krwi.

Wątroba neutralizuje toksyczne substancje, które dostają się do krwi. Lekarze nazywają ten organ celem alkoholu, ponieważ neutralizuje się w nim 90% etanolu. W wątrobie zachodzą procesy chemiczne utleniania alkoholu etylowego.

Przypominamy z uczniami etapy procesu utleniania alkoholu:

Alkohol etylowy utlenia się do końcowych produktów rozkładu dopiero wtedy, gdy dzienne spożycie etanolu nie przekracza 20 g. Po przekroczeniu dawki w organizmie kumulują się pośrednie produkty rozkładu.

Prowadzi to do szeregu negatywnych skutków ubocznych: zwiększonego tworzenia się tłuszczu i jego gromadzenia w komórkach wątroby; gromadzenie się związków nadtlenkowych, które mogą niszczyć błony komórkowe, w wyniku czego zawartość komórek wycieka przez utworzone pory; bardzo niepożądane zjawiska, których połączenie prowadzi do zniszczenia wątroby - marskości.

Aldehyd octowy jest 30 razy bardziej toksyczny niż alkohol etylowy. Ponadto w wyniku różnorodnych reakcji biochemicznych zachodzących w tkankach i narządach, w tym w mózgu, możliwe jest powstawanie tetrahydropapaweroliny, której budową i właściwościami przypominają dobrze znane leki psychotropowe – morfinę i kannabinol. Lekarze udowodnili, że to aldehyd octowy powoduje mutacje i różne deformacje zarodków.

Kwas octowy wzmaga syntezę kwasów tłuszczowych i prowadzi do stłuszczeniowego zwyrodnienia wątroby.

Badając właściwości fizyczne alkoholi zajęliśmy się problemem zmian ich toksyczności w szeregu homologicznym alkoholi jednowodorotlenowych. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej cząsteczek substancji zwiększają się ich właściwości narkotyczne. Jeśli porównamy alkohole etylowe i pentylowe, masa cząsteczkowa tego ostatniego jest 2 razy większa, a jego toksyczność 20 razy większa. Alkohole zawierające od trzech do pięciu atomów węgla tworzą tzw. oleje fuzlowe, których obecność w napojach alkoholowych zwiększa ich właściwości toksyczne.

W tej serii wyjątkiem jest metanol - najsilniejsza trucizna. Kiedy 1-2 łyżeczki dostaną się do organizmu, następuje uszkodzenie nerwu wzrokowego, co prowadzi do całkowitej ślepoty, a spożycie 30-100 ml prowadzi do śmierci. Niebezpieczeństwo zwiększa podobieństwo alkoholu metylowego do alkoholu etylowego pod względem właściwości, wyglądu i zapachu.

Wspólnie z uczniami staramy się znaleźć przyczynę tego zjawiska. Wysuwali różne hipotezy. Zastanawiamy się nad faktem, że czynnikami zwiększającymi toksyczność alkoholu metylowego są mały rozmiar cząsteczek (duża prędkość dystrybucji), a także fakt, że produkty pośrednie jego utleniania - aldehyd mrówkowy i kwas mrówkowy - są silne trucizny.

Alkohol, który nie jest zneutralizowany przez wątrobę i toksyczne produkty jego rozkładu, przedostaje się ponownie do krwioobiegu i rozprowadzany jest po całym organizmie, pozostając w nim przez długi czas. Na przykład alkohol pozostaje w mózgu w niezmienionej postaci po 20 dniach od jego zażycia.

Zwracamy uwagę uczniów na sposób eliminacji alkoholu i produktów jego rozkładu z organizmu.

C 2 H 5 OH

	10% w postaci niezmienionej przez płuca, nerki i skórę
		90% w formie WSPÓŁ 2 I N 2 O przez płuca i nerki

Niestety, ostatnio spożycie alkoholu, podobnie jak palenie, stało się powszechne wśród kobiet. Wpływ alkoholu na potomstwo przebiega w dwóch kierunkach.

Po pierwsze, spożyciu alkoholu towarzyszą głębokie zmiany w sferze seksualnej zarówno mężczyzn, jak i kobiet. Alkohol i produkty jego rozkładu mogą wpływać zarówno na żeńskie, jak i męskie komórki rozrodcze jeszcze przed zapłodnieniem - zmienia się ich informacja genetyczna (patrz ryc. „Zdrowe (1) i patologiczne (2) plemniki”).

W przypadku długotrwałego spożywania alkoholu aktywność układu rozrodczego zostaje zakłócona, zaczyna on wytwarzać wadliwe komórki rozrodcze.

Po drugie, alkohol bezpośrednio wpływa na zarodek. Stałe spożywanie 75-80 g wódki, koniaku lub 120-150 g słabszych napojów alkoholowych (piwa) może powodować płodowy zespół alkoholowy. Przez łożysko do wód otaczających płód przedostaje się nie tylko alkohol, ale także produkty jego rozkładu, w szczególności aldehyd octowy, który jest dziesięciokrotnie groźniejszy od samego alkoholu.

Zatrucie alkoholem ma szkodliwy wpływ na płód, ponieważ jego wątroba, do której trafia przede wszystkim krew z łożyska, nie ma jeszcze specjalnego enzymu rozkładającego alkohol, a nie zneutralizowany rozprzestrzenia się po całym organizmie i powoduje nieodwracalne zmiany. Alkohol jest szczególnie niebezpieczny w 7-11 tygodniu ciąży, kiedy zaczynają się rozwijać narządy wewnętrzne. Niekorzystnie wpływa na ich rozwój, powodując zaburzenia i zmiany. Szczególnie dotknięty jest mózg. Pod wpływem alkoholu może rozwinąć się demencja, epilepsja, nerwice, choroby serca i nerek, a także uszkodzenia zewnętrznych i wewnętrznych narządów płciowych.

Czasami uszkodzenia psychiki i intelektu obserwuje się już we wczesnym dzieciństwie, ale najczęściej są one wykrywane, gdy dzieci zaczynają się uczyć. Takie dziecko jest osłabione intelektualnie i agresywne. Alkohol oddziałuje znacznie silniej na organizm dziecka niż na organizm osoby dorosłej. Układ nerwowy i mózg dziecka są szczególnie wrażliwe i wrażliwe.

Spójrzmy więc na tabelę „Wpływ alkoholu na dziedziczność i zdrowie dzieci” i wyciągnijmy wnioski .

Losy dzieci

W rodzinach rodziców pijących	W rodzinach rodziców niepijących
Zmarł w pierwszych miesiącach życia	44%	8%
Okazał się gorszy, chory	39%	10%
Zdrowy fizycznie i psychicznie	17%	82%

Długotrwałe spożywanie napojów alkoholowych prowadzi do zmiękczenia kory mózgowej. Obserwuje się liczne punktowe krwotoki; przekazywanie wzbudzenia z jednej komórki nerwowej do drugiej zostaje zakłócone. Nie zapomnij o lakonicznych słowach ostrzegawczych V.V. Majakowskiego:

Nie pij alkoholu.

Dla tych, którzy piją, jest trucizną, dla otaczających ją torturą.

W ten sposób utrwaliłeś umiejętność przewidywania właściwości chemicznych nieznanych substancji organicznych, opierając się na znajomości grup funkcyjnych, powtórzyłeś właściwości fizyczne i chemiczne substancji organicznych zawierających tlen oraz utrwaliłeś umiejętność określania przynależności związków organicznych do klas substancji.

III. Praca domowa.

1. Przeprowadź przekształcenia:

2. Zbadaj możliwe przyczyny zanieczyszczenia środowiska w pobliżu miejsca produkcji: metanol, fenol, formaldehyd, kwas octowy. Przeanalizuj wpływ tych substancji na obiekty przyrodnicze: atmosferę, źródła wody, glebę, rośliny, zwierzęta i człowieka. Opisać środki pierwszej pomocy w przypadku zatrucia

15) wiązanie wodorowe pomiędzy cząsteczkami.
Właściwości fizyczne alkoholi.
1. Siła wiązania wodorowego jest znacznie mniejsza niż siła konwencjonalnego wiązania kowalencyjnego (około 10 razy).
2. W wyniku wiązań wodorowych cząsteczki alkoholu łączą się, jakby sklejone ze sobą, aby rozerwać te wiązania, należy wydać dodatkową energię, aby cząsteczki uwolniły się, a substancja stała się lotna.
3. Jest to powód wyższej temperatury wrzenia wszystkich alkoholi w porównaniu do odpowiednich węglowodorów.
4. Woda o tak małej masie cząsteczkowej ma niezwykle wysoką temperaturę wrzenia.

40. Właściwości chemiczne i zastosowanie nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych

Jako substancje zawierające węgiel i wodór, alkohole palą się po zapaleniu, wydzielając ciepło, na przykład:
C2H5OH + 3O2? 2СO2 + 3Н2О +1374 kJ,
Podczas spalania również wykazują różnice.
Funkcje doświadczenia:
1) do porcelanowych kubków należy wlać 1 ml różnych alkoholi i podpalić płyn;
2) zauważalne będzie, że alkohole - pierwsi przedstawiciele serii - są łatwopalne i palą się niebieskawym, prawie nieświecącym płomieniem.
Cechy tych zjawisk:
a) z właściwości określonych obecnością grupy funkcyjnej OH wiadomo o oddziaływaniu alkoholu etylowego z sodem: 2C2H5OH + 2Na? 2C2H5ONa + H2;
b) produkt podstawienia wodoru w alkoholu etylowym nazywa się etanolanem sodu, można go wydzielić po reakcji w postaci stałej;
c) inne rozpuszczalne alkohole reagują z metalami alkalicznymi, tworząc odpowiednie alkoholany;
d) oddziaływanie alkoholi z metalami zachodzi w wyniku rozszczepienia jonowego bieguna Połączenia O-N;
e) w takich reakcjach alkohole wykazują właściwości kwasowe - eliminację wodoru w postaci protonu.
Spadek stopnia dysocjacji alkoholi w porównaniu do wody można wytłumaczyć wpływem rodnika węglowodorowego:
a) przesunięcie przez rodnik gęstości elektronowej wiązania C-O w stronę atomu tlenu powoduje wzrost częściowego ładunku ujemnego tego ostatniego, przy czym rodnik mocniej trzyma atom wodoru;
b) stopień dysocjacji alkoholi można zwiększyć, jeśli do cząsteczki zostanie wprowadzony podstawnik, przyciągając elektrony wiązania chemicznego.
Można to wyjaśnić w następujący sposób.
1. Atom chloru przesuwa w swoją stronę gęstość elektronową wiązania Cl-C.
2. Atom węgla, uzyskując w ten sposób częściowy ładunek dodatni, aby go zrekompensować, przesuwa gęstość elektronów w swoim kierunku Połączenia SS.
3. Z tego samego powodu gęstość elektronowa wiązania C-O jest nieznacznie przesunięta w stronę atomu węgla, a gęstość wiązania O-H jest przesunięta z atomu wodoru do tlenu.
4. Zwiększa się z tego możliwość usunięcia wodoru w postaci protonu i wzrasta stopień dysocjacji substancji.
5. W alkoholach nie tylko atom wodoru hydroksylowego, ale także cała grupa hydroksylowa może wchodzić w reakcje chemiczne.
6. Jeśli podgrzejesz alkohol etylowy z kwasem chlorowodorowym, np. kwasem bromowodorowym, w kolbie z dołączoną do niej lodówką (aby wytworzyć bromowodór, weź mieszaninę bromku potasu lub bromku sodu z kwasem siarkowym), to po chwili zauważysz ten ciężki płyn – bromoetan

41. Metanol i etanol

Alkohol metylowy, czyli metanol, jego właściwości:
1) wzór strukturalny – CH3OH;
2) jest bezbarwną cieczą o temperaturze wrzenia 64,5°C;
3) trujący (może powodować ślepotę, śmierć);
4) alkohol metylowy otrzymuje się w dużych ilościach w drodze syntezy z tlenku węgla (II) i wodoru pod wysokim ciśnieniem (20–30 MPa) oraz wysoka temperatura(400°C) w obecności katalizatora (około 90% ZnO i 10% Cr2O3): CO + 2H2 ? CH3OH;
5) Alkohol metylowy powstaje również podczas suchej destylacji drewna, dlatego nazywany jest również alkoholem drzewnym. Stosowany jest jako rozpuszczalnik, a także do produkcji innych substancji organicznych.
Alkohol etylowy (winny), czyli etanol, jego właściwości:
1) wzór strukturalny – CH3CH2OH;
2) temperatura wrzenia 78,4°C;
3) etanol jest jednym z najważniejszych materiałów wyjściowych w nowoczesnym przemyśle syntezy organicznej.
Metody produkcji etanolu:
1) do produkcji wykorzystuje się różne substancje słodzące (cukier winogronowy, glukozę, która w procesie „fermentacji” przekształca się w alkohol etylowy). Reakcja przebiega według schematu:
C6H12O6 (glukoza)? 2C2H5OH + 2CO2.
2) glukoza występuje w postaci wolnej, np. w soku winogronowym, z którego fermentacji powstaje wino gronowe o zawartości alkoholu od 8 do 16%;
3) produktem wyjściowym do produkcji alkoholu może być skrobia polisacharydowa, która występuje np. w bulwach ziemniaka, ziarnach żyta, pszenicy i kukurydzy;
4) w celu przekształcenia w substancje cukrowe (glukozę) skrobię najpierw poddaje się hydrolizie.
Aby to zrobić, gotuje się mąkę lub posiekane ziemniaki tarapaty a po ochłodzeniu dodaje się do niego słód.
Słód- Są to kiełki, następnie suszone i mielone z wodą ziarna jęczmienia.
Słód zawiera diastazę, która działa katalitycznie na proces scukrzania skrobi.
Diastaza– jest złożoną mieszaniną enzymów;
5) po zakończeniu scukrzania do powstałej cieczy dodaje się drożdże, pod działaniem których enzymów (zymazy) powstaje alkohol;
6) jest destylowany, a następnie oczyszczany przez wielokrotną destylację.
Obecnie scukrzaniu poddawana jest także polisacharydowa celuloza (włókno), która stanowi większość drewna.
W tym celu celulozę poddaje się hydrolizie w obecności kwasów (np. trociny w temperaturze 150–170°C poddaje się działaniu 0,1–5% kwasu siarkowego pod ciśnieniem 0,7–1,5 MPa).

42. Alkohole jako pochodne węglowodorów. Przemysłowa synteza metanolu

Genetyczny związek alkoholi i węglowodorów:
1) alkohole można uznać za hydroksylowe pochodne węglowodorów;
2) można je również zaliczyć do węglowodorów częściowo utlenionych, ponieważ oprócz węgla i wodoru zawierają także tlen;
3) dość trudno jest bezpośrednio zastąpić atom wodoru grupą hydroksylową lub wprowadzić atom tlenu do cząsteczki węglowodoru;
4) można tego dokonać za pomocą pochodnych halogenowych.
Na przykład, aby otrzymać alkohol etylowy z etanu, należy najpierw uzyskać bromoetan:
C2H6 + Br? С2Н5Вr + НВr.
A następnie przekształć bromoetan w alkohol, ogrzewając go wodnym roztworem alkalicznym:
C2H5Br + HOH? C2H5OH + HBr;
5) alkalia są potrzebne do zneutralizowania bromowodoru i wyeliminowania możliwości jego reakcji z alkoholem;
6) w ten sam sposób z metanu można otrzymać alkohol metylowy: CH4? CH3Br? CH3OH;
7) alkohole są powiązane genetycznie i z węglowodorami nienasyconymi.
Na przykład etanol wytwarza się przez uwodnienie etylenu:
CH2=CH2? H2O=CH3-CH2-OH.
Reakcja zachodzi w temperaturze 280–300°C i pod ciśnieniem 7–8 MPa w obecności kwasu ortofosforowego jako katalizatora.
Przemysłowa synteza metanolu, jej cechy.
1. Alkoholu metylowego nie można otrzymać przez uwodnienie nienasyconego węglowodoru.
2. Otrzymuje się go z gazu syntezowego, który jest mieszaniną tlenku węgla (II) z wodorem.
Alkohol metylowy otrzymuje się z gazu syntezowego w reakcji:
CO + 2H2? CH3OH + Q.
Charakterystyczne cechy reakcji.
1. Reakcja przebiega w kierunku zmniejszania się objętości mieszaniny, równowaga przesuwa się w stronę tworzenia pożądany produkt przyczyni się do wzrostu ciśnienia.
2. Aby reakcja przebiegała z wystarczającą szybkością, niezbędny jest katalizator i podwyższona temperatura.
3. Reakcja jest odwracalna; substancje wyjściowe nie reagują całkowicie podczas przechodzenia przez reaktor.
4. Aby je ekonomicznie wykorzystać, powstający alkohol należy oddzielić od produktów reakcji, a nieprzereagowane gazy zawrócić do reaktora, czyli przeprowadzić proces cyrkulacji.
5. Aby zaoszczędzić na kosztach energii, produkty odpadowe reakcji egzotermicznej należy wykorzystać do ogrzania gazów wykorzystywanych do syntezy.

43. Pojęcie pestycydów

Pestycydy (pestycydy)- Są to chemiczne środki zwalczania mikroorganizmów szkodliwych lub niepożądanych z ekonomicznego lub zdrowotnego punktu widzenia.
Poniżej przedstawiono najważniejsze rodzaje pestycydów.
1. Herbicydy. Główne właściwości:
a) są to preparaty do zwalczania chwastów, które dzielą się na arborycydy i algicydy;
b) są to fenoksykwasy, pochodne kwasu benzoesowego;
c) są to dinitroaniliny, dinitrofenole, halofenole;
d) jest to wiele związków heterocyklicznych;
e) pierwszy syntetyczny herbicyd organiczny – 2-metylo-4,6-dinitrofenol;
f) inne powszechnie stosowane herbicydy – atrazyna (2-chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-1,3,5-triazyna); Kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy.
2. Insektycydy. Osobliwości:
a) są to substancje niszczące szkodliwe owady; zazwyczaj dzieli się je na środki zapobiegające żerowaniu, atraktanty i chemosterylizatory;
b) zaliczają się do nich chloroorganiczne, substancje fosforoorganiczne, preparaty zawierające arsen, preparaty siarki itp.;
c) jednym z najbardziej znanych insektycydów jest dich(DDT);
d) są szeroko stosowane w rolnictwo oraz w życiu codziennym insektycydy, takie jak heksachloran (heksachlorocykloheksan).
3. Fungicydy.
Cechy charakterystyczne środków grzybobójczych:
a) są to środki przeznaczone do zwalczania grzybiczych chorób roślin;
b) jako środki grzybobójcze stosuje się różne antybiotyki i leki sulfonamidowe;
c) jednym z najprostszych pod względem budowy chemicznej środków grzybobójczych jest pentachlorofenol;
d) większość pestycydów ma właściwości trujące nie tylko wobec szkodników i patogenów;
e) przy niewłaściwym obchodzeniu się mogą spowodować zatrucie ludzi, zwierząt domowych i dzikich lub śmierć upraw i nasadzeń;
f) pestycydy należy stosować bardzo ostrożnie, ściśle przestrzegając instrukcji ich stosowania;
g) w celu zminimalizowania szkodliwego wpływu pestycydów na organizm środowisko następująco:
– stosować substancje o większej aktywności biologicznej i w związku z tym stosować je w mniejszych ilościach na jednostkę powierzchni;
– używaj substancji, które nie są magazynowane w glebie, ale rozkładają się na nieszkodliwe związki.

44. Alkohole wielowodorotlenowe

Cechy struktury alkoholi wielowodorotlenowych:
1) zawierają w cząsteczce kilka grup hydroksylowych połączonych z rodnikiem węglowodorowym;
2) jeśli w cząsteczce węglowodoru dwa atomy wodoru zostaną zastąpione grupami hydroksylowymi, wówczas jest to alkohol diwodorotlenowy;
3) najprostszym przedstawicielem takich alkoholi jest glikol etylenowy (etanodiol-1,2):
CH2(OH) – CH2(OH);
4) we wszystkich alkoholach wielowodorotlenowych grupy hydroksylowe znajdują się przy różnych atomach węgla;
5) w celu otrzymania alkoholu, w którym co najmniej dwie grupy hydroksylowe byłyby zlokalizowane na jednym atomie węgla, przeprowadzono wiele eksperymentów, ale nie udało się otrzymać alkoholu: taki związek okazuje się nietrwały.
Właściwości fizyczne alkoholi wielowodorotlenowych:
1) najważniejszymi przedstawicielami alkoholi wielowodorotlenowych są glikol etylenowy i gliceryna;
2) są to bezbarwne, syropowe ciecze o słodkawym smaku;
3) są dobrze rozpuszczalne w wodzie;
4) te właściwości są również nieodłączne od innych alkoholi wielowodorotlenowych, na przykład glikol etylenowy jest trujący.
Właściwości chemiczne alkoholi wielowodorotlenowych.
1. Jako substancje zawierające grupy hydroksylowe, alkohole wielowodorotlenowe mają podobne właściwości do alkoholi jednowodorotlenowych.
2. Gdy kwasy halogenowodorowe działają na alkohole, grupa hydroksylowa zostaje zastąpiona:
CH2OH-CH2OH + HCl? CH2OH-CH2CI + H2O.
3. Wiele alkoholi tak ma specjalne właściwości: alkohole wielowodorotlenowe wykazują bardziej kwasowe właściwości niż alkohole jednowodorotlenowe i łatwo tworzą alkoholany nie tylko z metalami, ale także z wodorotlenkami metale ciężkie. W przeciwieństwie do alkoholi jednowodorotlenowych, alkohole wielowodorotlenowe reagują z wodorotlenkiem miedzi, tworząc kompleksy niebieski(jakościowa reakcja na alkohole wielowodorotlenowe).

4. Na przykładzie alkoholi wielowodorotlenowych można się przekonać, że zmiany ilościowe przekształcają się w zmiany jakościowe: kumulacja grup hydroksylowych w cząsteczce spowodowała, w wyniku ich wzajemnego pojawiania się, alkohole o nowych właściwościach w porównaniu z alkoholami jednowodorotlenowymi.
Metody otrzymywania i stosowania alkoholi wielowodorotlenowych: 1) podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe, alkohole wielowodorotlenowe można otrzymać z odpowiednich węglowodorów poprzez ich pochodne halogenowe; 2) najpowszechniejszym alkoholem wielowodorotlenowym jest gliceryna, otrzymywana jest poprzez rozkład tłuszczów, a obecnie coraz częściej w sposób syntetyczny z propylenu, który powstaje podczas krakingu produktów naftowych.

45. Fenole

Pochodne hydroksylowe, które zawierają grupy funkcyjne w łańcuch boczny, należą do grupy alkoholi.
Fenole – Są to hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych, w cząsteczkach których grupy funkcyjne są związane z pierścieniem benzenowym.
Najprostszym fenolem jest jednoatomowa hydroksylowa pochodna benzenu C6H5OH, którą zwykle nazywa się fenolem.
Właściwości fenolu:
1) jest to krystaliczna, bezbarwna substancja o charakterystycznym zapachu; częściowo utleniona na powietrzu często zmienia kolor na różowy i jest bardzo topliwa;
2) fenol ma pewne podobieństwo właściwości chemicznych do alkoholi jednowodorotlenowych;
3) jeśli fenol lekko się podgrzeje (aż do stopienia) i umieści się w nim metaliczny sód, wydziela się wodór. W tym przypadku, analogicznie do alkoholanów, fenolan sodu 2С6Н5ОH + 2Nа? 2C6H5ONa + H2;
4) w przeciwieństwie do alkoholanów, fenolan otrzymuje się, jeśli fenol potraktuje się roztworem alkalicznym;
5) w tym przypadku stały fenol przekształca się w fenolan sodu, który szybko rozpuszcza się w wodzie: C6H5OH + NaOH? C6H5ONa + H2O;
6) biorąc pod uwagę rozszczepienie wiązań jonowych, równanie przyjmuje postać: C6H5O(H) + Na++ OH-? [C6H5O]-+ Na++ H2O.
Funkcja reakcji:
a) w tych reakcjach manifestują się kwasowe właściwości fenolu;
b) stopień dysocjacji fenolu jest większy niż wody i nasyconych alkoholi, dlatego nazywany jest również kwasem karbolowym;
3) fenol jest słabym kwasem, nawet kwas węglowy jest silniejszy, może wyprzeć fenol z fenolanu sodu.
Metody stosowania i wytwarzania fenolu
1. Jako substancja zabijająca wiele mikroorganizmów, fenol od dawna stosowany jest w postaci wodnego roztworu do dezynfekcji pomieszczeń, mebli, narzędzi chirurgicznych itp.
2. Służy do otrzymywania barwników i wielu substancji leczniczych.
3. Szczególnie dużą ich część przeznacza się na produkcję szeroko rozpowszechnionych tworzyw fenolowo-formaldehydowych.
4. Na potrzeby przemysłu wykorzystuje się przede wszystkim fenol otrzymywany ze smoły węglowej.
Ale to źródło nie może w pełni zaspokoić zapotrzebowania na fenol.
Dlatego też jest on produkowany w dużych ilościach metodami syntetycznymi z benzenu.
Aldehydy- są to substancje organiczne, których cząsteczki zawierają grupę funkcyjną atomów połączoną z rodnikiem węglowodorowym.

46. ​​​​Aldehydy i ich właściwości chemiczne

Aldehydy- są to substancje organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karbonylową, która jest połączona co najmniej z jednym atomem wodoru i rodnikiem węglowodorowym.

O właściwościach chemicznych aldehydów decyduje obecność w ich cząsteczce grupy karbonylowej. W miejscu podwójnego wiązania w cząsteczce grupy karbonylowej mogą zachodzić reakcje addycji. Jeśli na przykład pary formaldehydu wraz z wodorem przepuści się przez ogrzany katalizator niklowy, dodaje się wodór: formaldehyd redukuje się do alkoholu metylowego. Polarny charakter wiązania podwójnego determinuje także inne reakcje aldehydów, takie jak dodanie wody.
Cechy reakcji dodawania wody: a) grupa hydroksylowa jest przyłączona do atomu węgla grupy karbonylowej, która niesie częściowy ładunek dodatni ze względu na parę elektronów atomu tlenu; b) para elektronów wiązania α przechodzi do atomu tlenu grupy karbonylowej i do tlenu dodaje się proton;
Reakcja addycji charakteryzuje się:
1) uwodornienie (redukcja) z utworzeniem alkoholi pierwszorzędowych RCH2OH.
2) dodanie alkoholi z wytworzeniem półacetali R-CH (OH) – OR.
W obecności katalizatora - chlorowodoru HCl i w nadmiarze alkoholu tworzą się acetale RCH (OR)2;
3) dodanie wodorosiarczynu sodu NaHSO3 z utworzeniem wodorosiarczynowych pochodnych aldehydów.
Cechy reakcji utleniania aldehydu: reagują z amoniakalnym roztworem tlenku srebra (I) i wodorotlenku miedzi (II), tworząc kwasy karboksylowe.
Cechy reakcji polimeryzacji aldehydu: 1) charakterystyczna jest polimeryzacja liniowa; 2) charakteryzujący się polimeryzacją cykliczną (trimeryzacja, tetrameryzacja).
Cechy reakcji „srebrnego lustra”: 1) srebro pojawia się na ściankach probówki w postaci błyszczącej powłoki; 2) w takiej reakcji redoks aldehyd przekształca się w kwas (przy nadmiarze amoniaku powstaje sól amonowa); 3) srebro jest uwalniane w postaci wolnej; 4) wodorotlenek miedzi Cu(OH)2 może być również stosowany jako środek utleniający aldehydy; 3) jeśli do wodorotlenku miedzi doda się roztwór aldehydu i mieszaninę ogrzeje, obserwuje się tworzenie żółtego osadu wodorotlenku miedzi (I), który zamienia się w czerwony tlenek miedzi; 4) wodorotlenek miedzi (II) utlenia aldehyd do kwasu, który sam ulega redukcji do tlenku miedzi (I).
Reakcje z amoniakalnym roztworem tlenku srebra (I) i wodorotlenku miedzi (II) mogą służyć do wykrywania aldehydów.
Związki karbonylowe można zredukować do alkoholi. Aldehydy są redukowane do alkoholi pierwszorzędowych, a ketony do alkoholi drugorzędowych. Niektóre metody pozwalają na redukcję grupy karbonylowej do grupy metylenowej.

47. Zastosowanie i otrzymywanie aldehydów

Zastosowanie aldehydów.
Spośród aldehydów najpowszechniej stosowany jest formaldehyd. Cechy zastosowania formaldehydu: zwykle stosuje się go w postaci roztworu wodnego - formaliny; wiele metod wykorzystania formaldehydu opiera się na właściwości koagulacji białek; w rolnictwie formalina jest niezbędna do zaprawiania nasion; formaldehyd jest używany w garbarstwie; formalina działa garbując na białka skóry, czyniąc je twardszymi i niegnijącymi; formalinę stosuje się także do konserwacji produktów biologicznych; Kiedy formaldehyd reaguje z amoniakiem, otrzymuje się dobrze znaną substancję leczniczą, metenaminę.
Większość formaldehydu wykorzystywana jest do produkcji tworzyw fenolowo-formaldehydowych, z których powstają: a) wyroby elektryczne; b) części maszyn itp. Aldehyd octowy (aldehyd octowy) jest używany w dużych ilościach do produkcji kwasu octowego.
W niektórych krajach alkohol etylowy otrzymuje się poprzez redukcję aldehydu octowego.
Przygotowanie aldehydów:
1) ogólną metodą wytwarzania aldehydów jest utlenianie alkoholi;
2) jeśli podgrzejesz spiralę z drutu miedzianego w płomieniu lampy alkoholowej i opuścisz ją do probówki z alkoholem, wówczas drut, który po podgrzaniu pokryje się ciemną powłoką tlenku miedzi (II), stanie się błyszczący w alkoholu ;
3) wykrywa się również zapach aldehydu.
W wyniku tej reakcji formaldehyd jest produkowany na skalę przemysłową.
Aby otrzymać formaldehyd, mieszaninę par alkoholu metylowego i powietrza przepuszcza się przez reaktor z gorącą siatką miedzianą lub srebrną;
4) przy laboratoryjnym wytwarzaniu aldehydów do utleniania alkoholi można stosować inne środki utleniające, np. nadmanganian potasu;
5) Kiedy tworzy się aldehyd, alkohol lub alkohol ulega odwodornieniu.
Cechy reakcji hydratacji acetylenu:
a) najpierw do acetylenu dodaje się wodę w miejscu jednego wiązania a;
b) powstaje alkohol winylowy;
c) alkohole nienasycone, w których grupa hydroksylowa znajduje się przy atomie węgla połączonym podwójnym wiązaniem, są niestabilne i łatwo ulegają izomeryzacji;
d) alkohol winylowy zamienia się w aldehyd:

E) reakcję można łatwo przeprowadzić przepuszczając acetylen do podgrzanej wody zawierającej kwas siarkowy i tlenek rtęci (II);
f) po kilku minutach w odbiorniku można wykryć roztwór aldehydu.
W ostatnie lata Opracowano i zyskuje coraz większą popularność metoda wytwarzania aldehydu octowego poprzez utlenianie etylenu tlenem w obecności chlorków palladu i miedzi.

48. Formaldehyd i aldehyd octowy

Struktura i właściwości formaldehydu: jest to bezbarwny gaz o ostrym zabarwieniu duszący zapach, trujący; jest dobrze rozpuszczalny w wodzie; wodny 40% roztwór formaldehydu nazywany jest formaliną.
Właściwości chemiczne formaldehydu.
Formaldehyd charakteryzuje się reakcjami utleniania i addycji (w tym polikondensacji):
1) reakcja utleniania:
a) reakcja utleniania przebiega bardzo łatwo - aldehydy mają zdolność usuwania tlenu z wielu związków;
b) podczas ogrzewania formaldehydu z amoniakalnym roztworem tlenku srebra (tlenek srebra jest nierozpuszczalny w wodzie), formaldehyd utlenia się do kwasu mrówkowego HCOOH i srebro ulega redukcji. Edukacja "srebrne lustro" służy jako jakościowa reakcja na grupę aldehydową;
d) aldehydy redukują wodorotlenek miedzi (II) do wodorotlenku miedzi (I), który zamienia się w pomarańczowy tlenek miedzi (I);
e) reakcja zachodzi po podgrzaniu: 2СuОН? Cu2O + H2O;
f) tę reakcję można również zastosować do wykrywania aldehydów;
2) reakcja addycji:
a) reakcja addycji zachodzi w wyniku rozszczepienia wiązania podwójnego grupy karbonylowej aldehydu;
b) dodatek wodoru, który następuje podczas przepuszczania mieszaniny formaldehydu i wodoru przez ogrzany katalizator – proszek niklowy, prowadzi do redukcji aldehydu do alkoholu;
c) formaldehyd dodaje także amoniak, wodorosiarczyn sodu i inne związki.
Metody otrzymywania formaldehydu:
1) w przemyśle formaldehyd otrzymuje się z metanolu przez przepuszczenie par alkoholu wraz z powietrzem przez katalizator miedziany podgrzany do 300°C: 2CH3OH + O2? 2HCHO + 2H2O;
2) ważną metodą przemysłową jest także utlenianie metanu powietrzem w temperaturze 400–600°C w obecności niewielkiej ilości tlenku azotu jako katalizatora: CH4 + O2? CH2O + H2O.
Zastosowanie formaldehydu: 1) formaldehyd jest stosowany w dużych ilościach do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych; 2) służy jako surowiec do produkcji barwników, kauczuku syntetycznego, substancji leczniczych, materiałów wybuchowych itp.
Właściwości aldehydu octowego: aldehyd octowy (lub aldehyd octowy lub etanal) to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu, dobrze rozpuszczalna w wodzie; Dodawanie wodoru do aldehydu octowego zachodzi w takich samych warunkach jak do formaldehydu.
Właściwości paraldehydu: jest to ciecz, która w temperaturze 12°C krzepnie w krystaliczną masę, a po podgrzaniu w obecności rozcieńczonych kwasów mineralnych zamienia się w aldehyd octowy; ma silne działanie hipnotyczne.

49. Reakcja polikondensacji. Węglowodany

Polikondensacja to proces powstawania związków o dużej masie cząsteczkowej ze związków o niskiej masie cząsteczkowej, któremu towarzyszy wydzielanie produktów ubocznych (woda, amoniak, chlorowodór i inne substancje).
Cechy reakcji polikondensacji:
1) podczas polimeryzacji, w odróżnieniu od polikondensacji, nie następuje uwalnianie produktów ubocznych;
2) produkty polikondensacji (z wyłączeniem produktów ubocznych) oraz produkty polimeryzacji nazywane są polimerami;
3) podczas reakcji polikondensacji łańcuch stopniowo rośnie: najpierw pierwotne monomery oddziałują ze sobą, następnie powstałe związki naprzemiennie reagują z cząsteczkami tych samych monomerów, ostatecznie tworząc związek polimerowy. Przykładem reakcji polikondensacji jest powstawanie żywic fenolowo-formaldehydowych, które wykorzystuje się do produkcji tworzyw sztucznych;
4) reakcja zachodzi po podgrzaniu w obecności katalizatora (kwasu lub zasady);
5) w cząsteczce fenolu atomy wodoru są ruchliwe, a grupa karbonylowa aldehydu jest zdolna do reakcji addycji, podczas gdy fenol i formaldehyd oddziałują ze sobą;
6) powstały związek dalej reaguje z fenolem, uwalniając cząsteczkę wody;
7) nowy związek oddziałuje z formaldehydem;
8) związek ten kondensuje z fenolem, następnie ponownie z formaldehydem itp.;

Typ lekcji: lekcja podsumowująca.

Cele lekcji:

• Edukacyjny: kształtowanie całościowego zrozumienia składu, struktury, właściwości i zastosowania głównych klas węglowodorów w oparciu o ich cechy porównawcze.
• Edukacyjny: wspieranie dyscypliny i niezależności w procesie przyswajania i stosowania wiedzy sytuacje niestandardowe, odpowiedzialność za rezultaty pracy wychowawczej.
• Rozwojowy: rozwój zainteresowania tematem, kreatywność, uwaga, zdolności analityczne.

Oczekiwane efekty lekcji: studenci muszą znać podstawowe charakterystyki najważniejszych klas węglowodorów; umieć przewidzieć skład, strukturę i właściwości przedstawicieli klas, dokonać powiązań genetycznych między nimi różne klasy węglowodory, a także wiążą substancje nieorganiczne z organicznymi.

Sprzęt: Komputer, rzutnik, ekran, prezentacja multimedialna „Węglowodory”, zbiór substancji „Węglowodory”, IOP „Genetyczne powiązanie węglowodorów”.

POSTĘP LEKCJI

I. Moment organizacyjny

II. Mowa inauguracyjna nauczyciela. Dzisiaj na zajęciach podsumujemy wyniki studiowania tematu „Węglowodory”. Ilość substancji organicznych zawierających atomy dwóch pierwiastków chemicznych - węgla i wodoru - jest bardzo duża. Rozważaliśmy tylko najważniejsze klasy węglowodorów i podstawowe zasady opisujące ich skład, strukturę i właściwości. ( Załącznik 1 ).

Pytanie: Jakie substancje nazywane są węglowodorami?
(Odpowiedź ucznia: węglowodory to związki organiczne składające się z węgla i wodoru)
Studiowałeś wszystkie klasy węglowodorów. Dzisiaj przeprowadzimy lekcję ogólną na ten temat.
Pytanie: Jak myślisz, jaki jest cel naszej lekcji? (wypowiedzi uczniów)

Zróżnicowany świat węglowodorów można podzielić na trzy grupy: nasycone, nienasycone, cykliczne. Jakich przedstawicieli tych grup znasz? Podstawowe właściwości fizyczne? (pokaz kolekcji)
Do węglowodorów nasyconych zaliczają się alkany, węglowodory nienasycone obejmują alkeny, alkadieny, alkiny, a węglowodory cykliczne obejmują cykloalkany i areny. ( Załącznik 1 ).

I co znaczenie praktyczne mają te substancje? ( Załącznik 1 ).

Węglowodory grają istotną rolę w naszym życiu: służą jako surowce do produkcji tworzyw sztucznych, gumy, leków, włókien, chemii gospodarczej, wnoszą światło i ciepło do naszych domów.

1. Nazwa alkenu składającego się z trzech atomów C (propen)
2. Nazwa reakcji addycji wodoru. (uwodornienie)
3. Substancje, które mają ten sam skład ilościowy, ale różnią się budową i właściwościami, nazywane są... (izomerami)
4. Nazwa rozkładu termicznego produktów naftowych, prowadzącego do powstania węglowodorów o mniejszej liczbie atomów C w cząsteczce. (wyśmienity)
5. Nazwa cząstki, która ma niesparowany elektron. (rodnik)
6. Węglowodór z dwoma podwójnymi wiązaniami, o wzorze C4H6.

IV. Praca grupowa– zadanie projektowe na temat „Węglowodory” (sporządzenie prezentacji).

(4 grupy: 1. alkany; 2. alkeny; 3. alkiny, alkadieny; 4. areny i cykloaklany.)

1. Podziel klasę na 4 grupy.
2. Każda grupa wybiera określoną klasę węglowodorów (być może ta klasa nie jest omawiana na szkolnych zajęciach z chemii).
3. Grupa uzgadnia swój wybór z nauczycielem.
4. Rozpoczyna realizację zadania.

Plan wykonania.

1. Ogólna charakterystyka klasa (wzór ogólny, definicja, cechy klasy węglowodorów)
2. Wybierz konkretny węglowodór - przedstawiciel klasy i scharakteryzuj go według następujących wskaźników:

• Nazwa substancji, jej wzór cząsteczkowy i strukturalny.
• Nazwa klasy, cechy strukturalne, wzór ogólny, rodzaj hybrydyzacji atomu węgla, kąt wiązania, struktura przestrzenna.
• Izomeria.
• Będąc w naturze
• Właściwości fizyczne.
• Właściwości chemiczne:
  a) reakcja spalania
  b) reakcja podstawienia
  c) reakcja addycji
  d) inne właściwości
• Metody wytwarzania w przemyśle i laboratorium.
• Obszary zastosowań.

Prezentacja grupowa 3-5 minut.

Podczas lekcji musisz wykonać IEP (wypełnienie tabeli, narysowanie łańcuchów genetycznych - Dodatek 2 ), korzystając z tabel referencyjnych i zależności węglowodorowych. ( Załącznik 1 ).

V. Zadanie indywidualne – rozwiązanie testu lekcyjnego

Temat „Węglowodory”